於小冬於1980到1984年，在魯迅美術學院學習國畫專業，上世紀90年代初才開始學習油畫，“一路摸索，算‘自學成才’。直到今天，我經常自嘲是國畫出身的業餘油畫家。”——目前在天津美術學院擔任油畫系教授的他這樣說。
1984 年畢業於魯美后，21歲的於小冬自願申請進藏工作，並在西藏大學藝術系任教至1997年，在西藏有13年的生活經歷。“因為看了陳丹青的《西藏組畫》，知道還有那樣一個地方和那樣一個質樸的民族”，他回憶當時的動機說。在內調天津後，他又多次返回西藏考察。2009年底，於小冬第四次前往夏魯寺研究寺中壁畫，在他心目中，夏魯寺與白居寺壁畫是體現繪畫藝術古典原則的例證。
於小冬以西藏人的肖像為主題，起始於1996年，也正是他決定內調的那一年。“在西藏的曰子不多了，我才發現我畫的西藏人物並不多，雖然西藏各處都跑遍了，但卻很少畫西藏”。他覺得，當時迴避西藏題材的原因，是“西藏題材太熱，有太多的人畫西藏了，我不想再去湊熱鬧”。但是在即將離開西藏時，他卻感到“以往題材選擇的失誤”，並意識到題材冷熱只是一個假問題，而重要的只是：是否畫好了它。
他認為“能直接表現西藏精神世界的是那兒的人們”，於是決定把西藏人的肖像做為自已的核心題材，並且採取了記者式的工作方式，進入到普通人的日常生活中，他曾經跟隨一個個朝聖的家庭，同他們住在一起，學習他們的方言，參與宗教活動，並且畫下這些家庭裡的老老少少。這段時間的積累，產生了《一家人》和《寧瑪派僧人貢布一家》等一批家庭群像和肖像作品。
他的觀念在今天看來，似乎顯得過於質樸簡單——因為這樣的觀念既能產生佳作、同時也會是庸作的藉口——他認為，這樣的作品“要以真實作為它的堅實支撐，在面對真實的時刻，想象力活起來。發掘一張張真實面孔的蘊含，發現表象背後的意味”。
於小冬認為，人們去西藏，一個原因是因為，人們覺得“西藏是古代”。對於學院出身，“畫過中世紀的人”的中國畫家們來說，他們可以在西藏的僧人身上實踐一種正統的處理畫面質感的方式，那些手勢、道具、服裝等“古代特徵”，再加上所受到的視覺訓練，似乎中國畫家們都普遍善於發現其時空張力，“西藏突出的古代狀態，有一種和古人處在同時代的感受”，於小冬說。未完待續......
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