宋美龄是凤，自然得配龙！而龙，从来和凤一样属稀有物种。所以从这点看，逻辑上，宋美龄晚婚显然说得过去：因为龙太少了。更要命的是，真龙大多都已婚，所以相对而已，作为凤的宋美龄，其实很“难嫁”，很简单：选择空间太小了。实际上，生于1897年的宋美龄，直到1927年才结婚，除了能配上她的人太少以外，还有一个重要原因就是：她被两个男人耽误了！
耽误宋美龄的第一个男人，正是她的初恋，也是她的第一个秘密订婚对象刘纪文。刘纪文是宋美龄哥哥宋子文的好友，所谓近水楼台先得月，因着这层关系，两人在留学期间便结识了。
宋美龄11岁时，就随二姐宋庆龄同时赴美国留学，先后在新泽西州萨米特镇以及乔治亚州梅肯市的皮德蒙特学校、威斯里安女子学院就读。宋美龄于1912年进入马萨诸塞州的威尔斯利学院（Wellesley College， MA），直到1917年20岁时才回到上海从事教会工作，参加各种社会活动。
在100多年前，不管是东方还是西方，17岁就已经算大龄了，所以一般的女子在这个年纪基本就已经有了婚约，拿比宋美龄小3岁的张学良来说，他就是11岁订婚15岁成婚。相比之下，宋美龄19岁秘密定下第一段婚约，还属于晚定了。
1915年，时任中华革命党东京总事务所秘书的刘纪文，前往美国哈佛大学看望好友宋子文。缘分就是这么神奇，同在这一时期，宋美龄正巧也来找哥哥。而在找到哥哥前，宋美龄在绘图室等待时，就先行与这位英俊潇洒的青年才俊邂逅了。两人一见如故，在才子佳人的世界，一切总是那么顺理成章。而当两人得知他们等待的竟是同一人时，他们不禁相视而笑，这段缘分也就此拉开了序幕。
随后的1916年暑假，19岁的宋美龄决定以旅游的方式度过在美国的最后一个假期。她邀请刘纪文同行，刘纪文满心欢喜地接受了邀请。这趟旅行，他们先去游览了旧金山的唐人街，看到了飞檐斗拱的中国式建筑。接着，又参观了洛杉矶的电影院，游览了美国历史最为悠久、规模最为庞大的黄石公园，观赏了北美奇景尼亚加拉大瀑布……
图为刘纪文
人说，旅行是最容易让情侣亲近的方式，陌生的国度，新鲜的事物，大大刺激着两人感官的同时，也让两颗心不自主地靠近。在大自然中，一身运动装打扮的刘纪文像现在结伴同游的情侣一样，不时端着相机捕捉着宋美龄的美。回去后，他还在这些照片背面配以首首小诗，歌颂自己心中的女神。
暑假结束后，当宋美龄看着照片和那些滚烫的文字、回忆着那美好的一幕幕时，她的心第一次有了悸动，她知道，这就是爱情。旅行结束了，两人的感情却慢慢升腾了，不久后，两人回国前当着宋子文的面，口头许下了婚约。
但爱情总敌不过现实，1917年宋美龄回国，同年，刘纪文也回国工作，但不久后由于工作需要，刘纪文与孙中山南下广州，宋美龄留在了上海。自此，两人的交往渐渐少了。而此时回到国内的宋美龄却面临众多的追求者，很快，加之聚少离多的现实因素，宋美龄对刘纪文的感情慢慢淡了，之前国外许下的承诺也随之烟消云散。
就在刘纪文依旧憧憬着有朝一日迎娶宋美龄时，已经20出头的宋美龄却迫于年龄等各方压力，开始重新开始考虑起自己的婚姻大事来。
恰在不久后的1922年12月初，宋美龄在上海邂逅了蒋介石，蒋介石对才貌绝佳的宋美龄一见钟情并立刻对她展开了热烈的追求。但此时的蒋介石刚刚和陈洁如结婚一年，因此，宋美龄虽对蒋介石也有好感，但两人却始终并无实质性交往。但蒋介石始终没放弃对宋美龄的追求，1925年，随着孙中山病逝后，蒋介石的逐渐掌权。两人的关系也开始日益升温，但两人的交往却遭到了宋美龄母亲的反对。后来，宋美龄母亲提出两点要求，告诉蒋宋，只有做到这两点，她才会同意两人的交往。这两点很多人都知道：第一是要求蒋介石先行与所有妻子、侍妾解除婚约，第二是蒋介石必须答应在婚后信奉基督教。
100多年前，离婚虽也不是什么太新鲜的事，但执行起来还是很繁琐复杂。遇到蒋介石一直到确定关系到最后蒋介石把离婚等事宜办妥当，总共花费了5年时间，如此一来，宋美龄就不知不觉被拖成了大龄女青年。
1927年蒋介石与原配毛氏解除婚约，小妾也被另做安置。一切妥当后，同年，蒋宋两人于上海西摩路（今陕西北路）369号的宋家和静安寺路（今南京西路）的大华饭店举行结婚仪式，此一结合曾被一语双关地称为“（蒋）中（正）（宋）美（龄）合作”。
图为蒋介石与宋美龄婚纱照
值得一提的是，两人婚礼时，刘纪文还在婚礼上担任了蒋宋婚礼的男傧相，婚礼上，正是他陪着新郎蒋介石走到了宋美龄身边，也不知当时的刘纪文心中作何感想。但这个仪式大约也让刘纪文彻底释怀了吧，在宋美龄婚后一年，39岁刘纪文也步入了婚姻殿堂。
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