李密是如今的陕西西安人士，他的祖籍是现在的辽阳，他生长在隋末唐初时期。李密的家庭背景强大，首先其曾祖父就是西魏时期八大柱国之一，他的祖父以及父亲都是有名头的官员。所以小时候的李密生长的环境啥都不缺，再加上喜好读书思考，于是养成了一个谨慎、善于谋划事情的习惯，而且还学习了武术，难得的一个文武双全之人才，但是他的志向高远，而且向来就是想要救济灾民。曾经散发家财以救济亲戚好友，又像孟尝君一样喜欢招揽有特长的门客，对他们也是很好，从来不会吝惜自己的钱财。董卓刚开始势力一般的时候对于自己手底下的人也是非常好，从来不吝啬。就想这些人一样，李密仿佛有了成功的特质，所以或许这个是他后来有所成就的原因。
李密读书最喜欢读的就是兵书，跟老师学习历史，从历史当中找到很多振奋自己内心的传奇故事，往往他在自己累了的时候一听到有意思的历史立马就会振奋起来。当时可能是因为太过于内敛，而且长得比较黑的原因，有一次被杨广看见了，当时李密是作为警卫之人。于是杨广就问宇文述这个小子是谁？当时宇文述说他是蒲山公（已故）李宽之子。杨广也是一个猜疑之人，觉得李密这个小子黑脸而且神态非常不正常，于是就跟宇文述说不要给他在宫里担任警卫。
但是李密反而挺高兴的，被宇文述巧言说了之后，自己就辞职了，并且开始专心致志读书去了。可能是老天安排好了一切，隐居而且一直在专心学习的李密竟然遇到了杨素（越国公），看到这么一个勤奋好学的年轻人，他自然也是好奇，于是就问起他。李密报上了自己的姓名，然后说自己看的是项羽传。这两人毕竟都是读过书的人，所以交谈的挺愉快的，并且介绍给了自己的儿子认识，其儿子杨玄感与李密也算是从这里开始相交了。
后来杨广要征讨高句丽，这个时候杨玄感被派去做运输监督的工作，然而天下这种局势之下，杨玄感觉得自己不能一味的按部就班，于是想要筹划建立自己的军队，也派人去找到李密，让他过来一起谋划。这两人自然也是建立了自己的军队，后来面对强敌，宇文述等人带领大军就快来到了，后来撤退的过程中因为杨玄感不听劝，反而要出击某地，反而被追兵赶上并且大败，李密虽然秘密的逃跑，但还是被人捉住了。
当时杨广就在某县城，李密将会被压到那里去，但是李密跟自己的同伙说，如果被压到杨广身边肯定全都会被剁成肉酱，我们应该想办法反击逃脱，当时押送的官员可能比较天真，既没有搜刮李密等人身上的财物，反而被金钱和巧言骗到了，甚至李密还能够想办法搞来酒菜请这些人吃喝，这些人不当一回事，李密等人逃脱也不奇怪。
后来来到了在东郡起义的翟让首领这里，李密被其部下认出来了，翟让就把他关押起来了，然而李密又开始花言巧语了，毕竟是读过书而且擅长于谋划的人，观察能力确实强，于是就通过人向首领献计，说是现在的皇帝如此昏庸导致了天下人对其如此的怨恨，现在皇帝正在巡视扬州等地，应该像项羽、刘邦一样捉住机会争夺天下。
翟让听得头头是道，觉得这个李密挺不错的，于是就放了他，并且叫他去说服一些起义小部队，全部汇合起来，然后李密就继续献计让翟让继续增强兵力和粮草，后来有人带兵前来征讨，想要遏制这股势力，而翟让因为曾经被前来征战的队伍的首领带兵打败过，所以很害怕想要跑。李密又站了出来，并且大败敌军，斩首！然后队伍又壮大起来，李密也有机会带领自己的军队了。一样的套路，李密对于自己手底下的人非常的好，将全部金银财宝都给了部下，人人都为他卖力。
李密的部队自然也是越来越厉害，但是后来李密也曾遭遇过几次惨痛的教训，记得又一次其带领的瓦岗军失败之后，李密就开始逃亡，并且最后归降了李渊。然而李渊欣喜过后又是返回将其召回导致李密害怕猜疑起来，最后也被唐军之将士给伏击杀死。
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