1991年加盟BMG唱片以歌手身份出道。1995年開始，憑藉在《古惑仔》系列電影中飾演陳浩南一角走紅，在電影中的那份俠義之氣圈粉了不少的觀眾，甚至許多網友都覺得鄭伊健是本色出演，無論是他的形象還是氣質都特別的符合陳浩南一角。
1996年憑藉《古惑仔》主題曲《友情歲月》獲得十大中文金曲獎。2014年至2016年《歲月友情》巡迴演唱會。2015年5月7日鄭伊健主演的電影《全力扣殺》於香港上映，香港本土票房過千萬。
《古惑仔》當時風靡一時，然而在20年後，鄭伊健、陳小春、謝天華、錢嘉樂、林曉峰五位好兄弟再次聚首合作了新電影，雖然五位兄弟私下的感情情比金堅，但在大銀幕上卻鮮有五人一起合作的身影，這部成龍投資的《黃金兄弟》是20年後“古惑仔”五子的大銀幕再團圓。
《黃金兄弟》不僅集結了“古惑仔”黃金陣容，在寶島臺灣拍攝兩週。還遠赴匈牙利、黑山、日本等地取景。在拍攝取景期間，鄭伊健在匈牙利還因動作戲摔斷肩膀韌帶，陳小春則在北京拉傷脊椎旁的肌肉。不難看出兄弟為了拍好再團圓大戲，也是拼了。相信他們的聚首，能再次引燃觀眾們的心。
如今，鄭伊健已經半隱退。當年可以和四大天王並肩的他，現在已經慢慢退出觀眾的視野。這些年鄭伊健幾乎一年只拍一部戲，把更多的時間放在享受生活、全世界旅遊上面。他坦言，不是他不紅，而是他自己不想紅了。一年拍一部戲就足夠幾年的生活，是時候慢下來了。
不得不說，鄭伊健的演技和顏值即使放到今天恐怕也要秒殺一眾小鮮肉，希望他以後拍的戲依舊那麼好看，粉絲們也會一直支持你的。
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