自我国最后一个封建王朝灭亡后，百废待兴，中国处于一个新旧交融的时代，许多城市还特别落后时，另一些城市就算得上天堂了，当时的上海就算是一个天堂一样的地方，作为国内的欢乐场，它也是一个危险的地方。在这里不但有各种名角儿，也是黑帮云集，稍不注意可就是要丢了性命的。要是说道上海滩的黑帮头目谁比较出名，那就非杜月笙莫属了，要是生活在当时的社会，你能抱到这位大佬的大腿，就不用愁自己的日子会不好过了。
我们要讲的是这位大佬的妻子，当然，首先要提起的就是他的第一个妻子沈月英，沈月英不是什么有好背景的人，她的母亲是黄金荣身边的老仆了，主仆关系还算好，当时的杜月笙是黄金荣的徒弟，所以由黄金荣做主，二人就结为夫妻了，婚后生活还算甜蜜，可是随着杜月笙越来越高的地位，显得小家子气的沈月英就越显得暗淡，都说英雄身边是缺不了美人的，作为黑帮老大，杜月笙也是又娶了四个老婆，沈月英越发被冷落，后来为了排遣生活的孤寂还吸上了鸦片，而这时已经48岁的沈月英还找了自己表兄，两人暗通曲款，但做了的事总会被人发现，也不知是那房太太告密，通奸的两人被杜月笙当场捉了，那表兄不知去向，沈月英也被囚禁在家中，没得了好下场。
二房是15岁的陈帼英，因为生活所迫在歌舞厅工作，因为独特的性格被杜月笙看上娶回家，最后因为和其赌气，带着俩儿子回了上海，之后夫妻俩再无联系，不过她晚年生活比较穷困潦倒。三房孙佩豪在嫁给杜月笙后和四太太多有摩擦，特别是杜月笙退居香港后，生活不再像以前那样，所以她带着自己儿子去了英国，只在杜月笙去世才回来一次。四房姚房兰与五孟小冬都是戏剧界的名角儿，两人也不怎么对付，姚玉兰本来是要与妹妹一起嫁给杜月笙，但妹妹在没嫁过来前就去世了，所以最后只是姐姐嫁了过来，姚玉兰是在杜月笙去世后才去台湾定居的。
至于孟小冬，大家还是特别熟悉她的，她本来与梅兰芳在一起，可最后二人因社会舆论分开了，而心中悲伤的孟小冬在杜月笙的陪伴下也动心了，嫁给了杜月笙，可没多久，杜月笙就去世了，而杜月笙就是临死前的遗言也是让孩子们多照顾孟小冬，可见他对这位红颜知己的看重。但是我们可以从五位太太身上看出，无论什么时候，女子都要找到自己的生存价值，找到养活自己的本事，而不是一味地依靠别人。
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