1.千里為官路
松江廣富林的曹家是一個鐘鳴鼎食的大族，其父曹琛字廷獻，號屏山；其兄曹泰字時和，景泰間進士。像宋朝的大家文豪三蘇一樣，在廣富林地區將三人譽為“三曹”。曹時中於明英宗天順三年（1459）中己卯科舉人，與其兄被譽為“富林二曹，一時人豪”。當時，曹時中侍母至孝，其母亡故後，建廬守墓三年。相傳有兩個白鶴，在其廬旁建巢，又有紫靈芝，生長其院中，鄉鄰想將此事報告給官府，曹時中婉拒道：“若如此，我就當終身守此墓旁，是斷絕我的仕進之路。”於是，鄉人才沒有報告官府，只在民間互相傳頌。
明憲宗成化五年（1469），曹時中中己丑科進士，被授為刑部主事，在當刑部陝西清吏使主事時，反貪懲腐、鐵面無私，雷霆手段清除掉不少貪官汙吏，因功勳卓著，由憲宗朱見深特頒《敕刑部主事曹時中文》嘉獎，予以加官晉爵，同時加恩敕封其父為刑部主事。其後，曹時中被授為浙江按察司僉事，不久其父曹琛病故，曹時中丁憂回鄉，守墓如母憂。守喪期滿，曹時中補為雲南僉事，千里走單車往雲南赴任。正值雲南大旱、蟲災橫行，曹時中一方面祈禱上天早下甘霖，另一方面又採取切實措施救災，因成效顯著升任浙江海道副使。曹時中前往雲貴，經過驛站時，經常在驛站牆壁上題詩，等從雲貴回來，路過這些驛站時，看到牆上有一首和詩，寫得文采斐然、意境高妙。經過尋訪之後，發現是從行的一個指揮所作， 於是十分欣賞其文武雙全之才。後來，該指揮因小事觸犯禁令，應當判處撤職，曹時中憐其才幹，又覺事輕法重，作為特案處理，並沒有將他撤職。等回到衙署之後，該指揮送了五百兩紋銀過來謝恩，曹時中對他說“：我這樣處理是為了珍惜你的才能，豈是因為有私心？還望你能以此為戒，恪盡職守、為國效力，不要再做糊塗事了。”該指揮對曹時中的人格由衷佩服。
後曹時中回到浙江海道任副使，當時朝廷頒佈了禁海令，禁止沿海百姓出海打魚。但是，法令雖然禁得小民，卻禁不得世家大族，一些有勢的豪門大家建造巨船，聯合起來組成百船、千船的船隊，一起出海捕魚，共同阻撓朝廷海禁的施行。曹時中出告示嚴禁，違者依法嚴懲，絕不寬貸，並擬出六條海禁措施。但是，上司被豪門所收買，不但否決了曹時中的建議，還與世家大族站在一起，共同排擠曹時中。此時，曹時中不禁想起了其兄曹泰受冤致殘的經歷。原來，曹泰在明景帝景泰五年（1454）中進士，因官場之間的傾軋被罷免官職。明英宗朱祁鎮“奪門”之後，有人替曹泰申冤。因曹泰的名字與景泰帝的年號相同，又是在景泰年間中的進士，故而沒有被重新起用。過了幾個月，朝廷收到一封匿名信，發到刑部核查，有與曹泰有仇的人，汙衊說：“這封信是曹泰寫的！”英宗聞聽，大怒道：“必是此人恨我不用。”於是，下詔書將其逮入刑部大牢進行嚴刑拷打，曹泰屈打成招落下殘疾。曹時中想及此，深知官場險惡，便辭職回鄉養老，結束了自己一生僅有的幾年仕宦生涯，當時僅四十多歲。
2.借糧救饑民
回鄉之後曹時中定居於廣富林老家，平時不入城。 每一次入城，都是自己掌舵，令兩個人劃一葉小船。天長日久，這個小船便有損壞，曹時中只好步行往來。松江太守吳鉞，送給他一艘船，署名曰“採萍”。吳太守唯恐曹時中不接受，乃請文士題詠成冊，然後一同贈送。曹時中深感太守雅意，惟祭祀宗廟的時候，才乘坐這條船，平時則放在水濱不用。
轉眼間，至明武宗正德四年（1509），江南發生地震，海水倒灌入田。大災過後，糧食顆粒無收，松江百姓陷入饑荒。 松江府災民遍地，廣富林市井蕭條，昔日魚米之鄉的富庶繁華，只剩下遍地的餓殍。這一日曹時中剛剛吃過早飯正在為災情憂慮，為百姓祈禱，誰知家僕突然慌亂地跑進書房，大叫道：“老爺，不好了！大門口躺了幾個饑民，不知是死是活。”曹時中趕緊出門，只見地上躺著一老一少，蓬頭垢面、瘦骨伶仃，旁邊有一個婦女正靠在牆腳抽泣。還沒等到曹時中詢問，那婦女見到有人開門出來，衝曹時中俯身便拜，口中哀求道：“先生，求求您，求求您救救家父和小兒吧……”說著磕頭不止。曹時中連忙攙扶：“快起來，快起來！”手還未沾身，那婦女就已經栽倒在地，昏死過去。曹時中 令家人將這三人抬到屋內，灌了些米湯，三人這才慢慢醒轉，逃過了鬼門關。經過詢問，才知道這三人是從楊店逃荒過來的災民，婦人的丈夫已經活活餓死。只剩下這老弱婦孺三人，一路風餐露宿，靠乞討與食樹葉，勉強走到這裡。這一日，走到廣富林，連著敲了三四家的門，都是搖頭嘆息，討不到一口糧食。眼見三天粒米未進，老父小兒性命堪憂，婦人不禁悲從中來，當街號啕大哭。旁邊路 人心存不忍，指點說曹先生宅心仁厚，平時樂善好施，三人才跌跌撞撞來到曹家門前。此時，曹時中家中的餘糧，都已拿出接濟附近的災民，面臨如此大的災害，僅僅用餘糧施捨，恐怕是杯水車薪。於是，曹時中決心即使賠上家業也得出手救助災民。
這時，曹時中想起了自己在蘇州的老友沈周，說是老友兩人其實並未見過面，只是書信、酬唱從未停止過。沈周是才子文徵明的老師，其人德高望重、其門世家大族，曹時中提筆在信中說：“石田仁兄，南吳大祲已有時日，路有遺骨，慘不忍睹，東吳稍安，故來信相求。吳願舉西園宅院，及薄地三千為抵押，託仁兄向蘇州糧商貸糧百石，以救吾鄉民眾。切切！” 沈周接信後，深為曹時中毀家救災民而感動，憑他在蘇州的聲望，很快籌措到了糧食百石。松江府的一些士紳名士，在曹時中的義舉感召下，也都紛紛出手相助。明崇禎《松江府志》記載：“正德己巳歲祲，（曹時中）貸米百石賑饑，又力勸行賑，全活萬人。”此事可謂功德無量，曹時中與沈周關係更加密切。一日，夢見沈周坐在床沿，執手與之訣別，心中十分惦念。不數日，接到沈周去世訃告。曹時中將沈周所寄詩文，編輯為《神交集》，並請松江名士顧清作序。
3.教好友子
松江名士顧清，累官至南京禮部尚書，著有《松江府志》。曹時中與之交情甚厚。有一次兩人擬和《過清虛堂》詩，各自捉筆題寫。顧清忽說道：“此題如少北野，風景便爾不切。”北野就是松江文士周佩，兩人一起駕小舟前往拜謁。到了之後，告之緣故，周佩欣然應允，而室內僅有一方硯臺，而顧清與曹時中共用。周佩取一舊碗，磨墨展紙寫書，及詩成之後，曹時中言略感飢餓。於是，周佩出門釣魚，用作下酒菜餚。酒過三巡，切肉絲煮麵共食，顧清笑說：“我輩菜園籬落，今日未免為北野豕威衝突！”然後，於當夜分別而去。這一段飽含生活氣息的雅趣軼聞，充分表現了他們之間的友誼。
曹時中退居廣富林時，顧清正好赴任南京禮部尚書。臨行之時，他怕自己的兒子在老家放任自流，沒人管教，於是就將兒子託付給了曹時中，讓他代為管教，促使他好學上進。曹時中推脫不過，只好答應下來。顧清的這個兒子，生於官宦之家，從小就沒受什麼苦，這次見老父遠去，更是覺得如蛟龍入大海，開始時只是吃喝玩樂，後來結交狐朋狗友，以致發展到“狎妓白龍潭”。
當時，明代松江的白龍潭，好比揚州的瘦西湖，亭臺樓閣，曲簷迴廊，湖面上畫船橫列，絲竹繞耳，大有秦淮河畔的感覺。顧清之子經常帶著歌姬，登上花船飲酒作樂。這消息傳到了曹時中的耳朵裡，覺得有負顧清的重託，再這樣下去，此子勢必繼續淪落。於是令家人把顧清之子找來，令其長跪在地上。顧清的兒子膝痛難忍，又害怕曹時中將自己的惡行報告給父親。因此，令下人去找顧清在松江的其他朋友來說情，松江府許多有頭有臉的人物，礙於顧清的顏面都來勸說。開始曹時中不予理會，接著便與大家述說道理，直到勸說的人越來越多。曹時中大義凜然，對眾人說道：“古時有個人叫做楊鐵崖，因為學識淵博、受人尊重，所以乘坐花船在白龍潭吹笛，傳為一時佳話。而這個小子在學問上不用心，專門學古代偉人的 ‘吃喝玩樂’，想起顧清在去南京上任時的囑託，我豈能不管？聽了你們的說情，對其一再縱容，使其如此墮落下去，我怎對得起顧清老友！”曹時中越說越生氣，於是拿起藤條一面數落一面抽打一面痛惜。顧清的兒子被打得連聲求饒，一方面懺悔自己的胡作非為，另一方面表示自己一定用功讀書，曹時中這才放下藤條，為其擦藥治傷。後來，此子終於安心讀書，最終沒有成為紈絝子弟。顧清知道此事後，對曹時中的做法表示感激，曹時中寧做“惡人”，不負教育朋友之子的真實故事，在松江文人名士中傳為佳話。
4.忍罵解冤仇
曹時中生性豁達，尤喜懷素書法，八十歲後，不復冠帶見賓客，只穿氈帽布袍，日常在屋中飲酒作詩而已，守令前來拜訪，也不接見。在其尚且健朗之時，曾經為自己做了一個墓穴，有很多人讚譽他達觀知命，曹時中笑曰：“我只不過為了針砭一下忌諱言死者而已！”曹時中初號定庵，晚年見唐詩“青山宜晚眺”一句，而廣富林則九峰獻媚，時在左右，因此別號為“宜晚”。據李延昰《南吳舊話錄》記載，曹時中晚年，常登玉屏之丘，每日餐罷，往坐片時，感嘆曰：“此中無朝暮，無春秋，恍如 天地之初，我復於初，無不適矣！”然而，就是這樣一個曠達老者，卻因老一輩的仇怨，令同鄉的一個後生屢屢羞辱。
這後生姓焦，平常對曹時中就時常辱罵，有一次他酗酒大醉，提著曹時中的名字破口惡罵，曹家僕人回來告訴，曹時中說：“我沒有聽到他的罵聲，只聽到你的罵聲而已，快走不要再多嘴了！” 此事過去不久，正值春耕農忙，焦生用白灰，將曹時中的名字，書寫在牛屁股上，邊打邊罵，曹僕聞說前去勸阻，焦生竟拿鞭抽打。曹僕只得回去稟報，曹時中說：“雨至自會沖掉，又有何傷？”焦生見曹時中不為所動，好似撓不到癢處，於是又生一計。有一日，令人往曹家送了一封信，送信人看似畢恭畢敬，其實信中內容都是謾罵之詞。曹時中接到書信，打開之後，對送信人說：“你家主人送信招我去做客耶！”於是，徒步跟著那送信人前去。到焦生家後， 其家人說焦生外出未歸，曹時中說：“不妨，我坐在這裡，等待你家主人回來。”焦生不得已，過得一時半刻，才從內屋走了出來。曹時中跟焦生攀談良久，無一語談及屢遭辱罵之事，轉眼間日過正午，曹時中笑道：“日頭已經西斜，能用些粟米招待麼？” 焦生這才趕緊令人準備飯菜，兩人相對飲酒訴說平生，直至歡然而別，由此焦生愧服終身。
曹時中的盛德更是被廣為傳誦。等曹時中九十歲那一年，病臥床榻多日，已顯將終之態，郡守孔輔贈給他兩石米。曹時中手書答雲：“老夫不食已經三日了，空虛大夫之賜，謹辭！”後二日，作詩訣別親朋故舊，冠帶危坐而亡，去世前一日，曾說：“明日午時，天地晦冥，風雷撼擊，正吾去期也！”果如其言。
松江狀元錢福曾評價說：“先生清癯飄逸，灑灑然有出塵離俗之態。行若鶴步，止若鸞停，掩映於碧梧翠竹間，望而知為有道之士。至於析義理、臨事機，若櫛之於發、綜之於絲，密而不亂。於出處、進退、辭受、取予及可否，天下事較義利是非，處則斧斷壁立，確手不可拔，雖賁育而勿過也！”顧清聞曹時中病故，作詩一哭之，表達了極高的推崇之情，詩云：公昔還山我出山，我歸君已厭人間。名高白傅身仍健，詩比陶翁意更閒。鄉里後生遵楷範，廟堂諸老問容顏。玉屏西面青塋列，時有遊人拂蘚斑。
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