在2013年的夏天，活塞和雄鹿进行了一个大交易。他们用先签后换的方式，雄鹿把布兰登·詹宁斯送到活塞，换回布兰顿·奈特、克里斯·米德尔顿和维亚切斯拉夫·克拉夫佐夫。在这笔交易中，主角是奈特，米德尔顿仅仅是活塞送出的一个添头，和他们选中米德尔顿时的初衷是相同的。
雄鹿的总经理，约翰·哈蒙德是米德尔顿的伯乐，他觉得，有一天，米德尔顿会爆发出他的小宇宙。事情就朝着哈蒙德预想的那样去发展了。
米德尔顿刚去雄鹿的时候，正直球队最低潮的时期，整个赛季，只赢了15场球，全联盟最差的战绩。但是，米德尔顿成为了球队糟糕战绩得益的少数球员之一，正因为战绩差，没有任何进军季后赛的希望，激发了他的潜力。那个赛季，他射术精湛的优点就一点点的显露出来。场均12.1分，投篮命中率达到了44%，三分球命中率也有可观的41.4%。他最擅长的是接球出手投篮，或者是，接球以后，虚晃对手，然后投篮。
之后基德接过帅位，米德尔顿在这样的体系之下，不断进步，他提升了比赛的阅读能力，更加稳定地完成每一次的进攻。你可以感受一下那个赛季里他的两个高光时刻。
第一个是客场和菲尼克斯太阳的比赛。
当比赛还有3.5秒时，马基夫·莫里斯命中了反超比分的中投，
然后，米德尔顿，在对手的严防死守下，一个转身运球，起跳，三分出手，打板入筐，压哨绝杀。
第二个是主场面对迈阿密热火。
比赛还剩10.8秒是，热火领先两分。
雄鹿在一次争球中拿到了球权，然后，贝勒斯突破，不中。
篮下一篇乱战，球正飞向界外之时，帕楚里亚飞身救球，球落在了三分线外的米德尔顿手中。
手起，刀落。
又是一记压哨绝杀。
14-15赛季结束之后，雄鹿以5年7000万美元和他完成了续约。但在之后的时光里，字母哥成为了球队的当家核心，米德尔顿的状态有些起伏。整个16-17赛季他饱受腿筋伤势的影响，只出战了29场比赛。
“我没有得到上帝的眷顾，二轮，伤病，我都经历过，从一开始，我就需要自己开疆扩土，取得上场时间，为自己争取最高的地位。”米德尔顿坚定地说道。
上个赛季，他健康归来，场均20.1分5.2篮板4助攻，放眼整个联盟也只有11名球员能打出这样的数据。他在场上越来越高效，展现冷血杀手的本色。
新赛季，雄鹿重整旗鼓，开局三场全胜，米德尔顿功不可没，场均24分6.7篮板3.3助攻，投篮命中率58.1%，三分球命中率65.2%。他是这个联盟最被低估的超级分位，那个让绿军惊吓出一身冷汗的男人，让人们看到了雄鹿的复兴希望。密尔沃基的寒冬或许和以往不一样了。
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