舊上海灘三大亨之一的杜月笙，出身貧寒，用現在的話說就是草根一族。他從社會的底層，憑藉著自己的才智和個人的做事準則，一步步創造了腳踏黑白兩道，橫跨政商兩界“上海皇帝”的傳奇人生。
杜月笙賣水果大家都知道，因為削得一手好水果，他還因此得了“水果月笙”的外號。在那個年代賣水果沒有冷庫，也沒有冰箱，所以水果是很容易壞的。
有時候水果搬來搬去也容易碰傷，一旦碰傷就不好賣了。杜月笙小本生意當然要精打細算，他把那些碰傷或者稍微有些變質的水果的皮給削掉，把剩下的擺成拼盤拿出來賣。
就是因為他的這一舉動，被青幫的一個大佬陳世昌偶然間發現，把他帶進了青幫並舉薦給黃金榮，杜月笙才有後來發展的機會。
剛進入青幫時，在黃金榮眼中還是小癟三的杜月笙，被安排給夫人林桂生當跟班。林桂生看杜月笙衣著破舊，就安排他去賭場賭博，並告訴他贏了是他的，輸了是自己的。
杜月笙一下贏了兩千多個大洋，在那時可是一筆不小的意外之財。但杜月笙沒有據為己有，而是交給了林桂生。林桂生自然不會看上這些錢，交給了杜月笙。
杜月笙拿到這筆錢之後，並沒有花天酒地胡吃海喝，只是花了一塊大洋給自己買了件長衫和一雙新鞋，剩下的錢全部分給那些生活窘迫的窮弟兄。杜月笙說：錢財花的光，交情用不盡。
尚在貧困線上的杜月笙就能做到視金錢如糞土，視人情如黃金，這樣的胸懷就是現在又有幾個人能做到呢？
黃金榮夫人林桂生看到杜月笙的舉動，暗暗佩服這個義氣千秋的小兄弟，明裡暗裡不斷地給他創造向上的條件，提攜幫助杜月笙，在林桂生的幫助下，黃金榮才對杜月笙委以重任，使他成為上海灘呼風喚雨的人物。
但是就在杜月笙如日中天的時候，林桂生卻一怒之下和黃金榮離了婚，自己一個人過著孤獨、漸漸清貧的生活。很多人見她沒有了黃金榮的庇護，也就沒有了價值都紛紛遠離她。
只有杜月笙始終如一，定期拿著禮物和現金去看望她，一直到最後離開上海。杜月笙在離開上海奔赴香港的時候，曾苦苦勸解林桂生一起離開，未果，杜月笙只好嘆氣離開。
當初把杜月笙帶進青幫的陳世昌，到了晚年由於收入不高過得很清苦，杜月笙每月都拿出一部分錢給他。陳世昌的兒子很不爭氣，經常靠借貸度日，後來討債的人上門，陳世昌求助杜月笙，他只問了一句多少錢，隨即讓手下給了陳世昌兩萬多大洋。
有人問杜月笙為什麼幫助一個在青幫沒什麼地位的陳世昌，又幫助被黃金榮遺棄的林桂生，杜月笙微微一笑回答道：受人之惠，當記於心。
當然，作為黑道中人，杜月笙也有心狠手辣的時候，但他也首先講規矩。一次，孔宋家族的一個公子哥來求助杜月笙，因為他和一個舞女廝混，致使舞女懷孕，但迫於家庭的壓力不得不和舞女分手。
但舞女要求公子哥賠付高額的損失費，不然就不同意分手，並揚言要把孩子生下來。杜月笙聽了之後就讓手下按規矩處理這件事。
過了兩天手下彙報說舞女還是不願意，杜月笙問了六個字：按規矩辦了嗎？手下老老實實的回答：辦了，而且是雙份，意思是按舞女要求的金額給了雙份。杜月笙聽了輕聲說了七個字：那就按規矩辦吧。過了幾天，這個舞女的屍體被一個漁民在黃浦江邊發現。
在杜月笙人生最後的日子，由於家族人口多花銷巨大，明顯的入不敷出。但杜月笙卻撕掉了數目巨大的欠條，並告誡子女不許找這些人要賬。
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