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1988年9月25日，蘇有朋與吳奇隆、陳志朋共同組成了“小虎隊”。
小虎隊和“憂歡派對”合作發行了一張專輯《新年快樂》，裡面就有小虎隊的招牌歌曲《青蘋果樂園》，《新年快樂》專輯在臺灣的銷售量突破了25萬張。
小虎隊發行的專輯有：《逍遙遊》、《男孩不哭》、《紅蜻蜓》、《愛》，其中，《愛》僅用兩週時間，全亞洲銷量就過200萬張，《愛》和《逍遙遊》兩張專輯的銷量總計近1500萬張。
1992年8月21日，單飛的吳奇隆推出個人專輯《追風少年》，上市兩個月銷量達到四白金。他演唱的《祝你一路順風》風靡一時，深受歡迎。
在1992至1997年的單飛期間，吳奇隆一共推出了16張個人專輯，如：《追夢》、《一天一天等下去》、《驀然回首》、《想找一個地方》、《My Summer Dream》、《雙飛》、《堅持》等。
吳奇隆獲得了十大中文金曲最有前途新人獎金獎、十大勁歌金曲最受歡迎新人金獎等音樂獎項，在很多地方舉辦了個人演唱會。
吳奇隆單飛後的第一部電影是《逃學外傳》
吳奇隆與楊采妮主演了徐克導演的電影《梁祝》，飾演梁山伯
吳奇隆與楊采妮合作主演了愛情喜劇電影《花月佳期》，飾演銀行職員江繼威
主演喜劇電影《逃學戰警》
吳奇隆與金城武、林志穎、蘇有朋主演喜劇電影《四個不平凡的少年》
主演喜劇電影《頑皮炸彈》，飾演富有正義感的黑道少爺
在電影《好孩子》中飾演流浪漢阿武
在TVB時裝商戰劇《創世紀》中飾演正直無私的富家少爺葉榮亨
與趙薇共同主演的《俠女闖天關》，飾演東廠殺手水若寒
主演武俠電視劇《蕭十一郎》，飾演江湖俠盜蕭十一郎
主演懸疑科幻冒險劇《少年王》，飾演男主角衛斯理
主演電視劇《鐵拳浪子》，飾演失憶八年後重回賽場的男主角康傑
在武俠劇《名捕震關東》中分別飾演孤傲冷酷的名捕無情和倭寇首領伊藤
主演民國傳奇劇《風滿樓》，飾演敖謝天
在古裝電影《墨攻》中飾演梁國猛將子團
在古裝劇《問君能有幾多愁》飾演多愁善感儒雅懦弱的才子皇帝李煜
在《大約在冬季》中扮演男主角宮俊
在年代劇《聖堂風雲》中飾演內心向往革命的男主角柳莫原
在穿越劇《步步驚心》中飾演內斂睿智深情隱忍的四爺，憑藉該片，吳奇隆獲得愛奇藝年度盛典最佳電視劇男演員獎、第18屆白玉蘭獎觀眾網絡票選最具人氣男演員獎、韓國首爾國際電視節亞洲人氣獎。
在古裝武俠劇《新白髮魔女傳》中飾演男主角卓一航
在電視劇《向著炮火前進》中飾演英勇果敢的雷子楓
主演古裝探案懸疑劇《刑名師爺》
在電視劇《步步驚情》中飾演男主角殷正
在古裝喜劇《犀利仁師》中飾演文武雙全的男主角柳傲天
出品並主演古裝劇《蜀山戰紀之劍俠傳奇》
在都市情感劇《繁星四月》中飾演外冷內熱的男主角肖寒
在《一粒紅塵》中飾演腹黑嘴毒的天才珠寶設計師齊唐
