宋江在潯陽樓醉後題反詩，被黃文炳彙報給江州知府蔡德章，在黃文炳的煽動下，蔡知府把宋江定性為反革命罪，打入死囚牢。對如何處理宋江一事上，蔡知府也拿捏不準，擬請示其父當朝太師蔡京，於是他指派戴宗前往東京送信。
出差之前，戴宗告訴宋江“哥哥放心，知府差我上京師去，只旬日之間便回。就太師府裡使些見識，解救哥哥的事……”，這話顯然是騙宋江的，因為後來蔡知府對黃文炳講戴宗“此人自來不曾到東京”。既然從未到過東京，戴宗對太師府裡的人也不可能太熟悉，如何“使些見識”？這隻有一種可能：戴宗要把宋江違法犯罪之事告訴鐵哥們吳用，請吳用定奪救還是不救。想當初吳用向宋江推薦戴宗的理由是“但有甚事，可教眾兄弟知道”。此時戴宗卻誤導宋江，說自己去東京，使些見識。果然宋江相信了：“望煩弟弟救宋江一命則個”。
戴宗的神行法果然厲害，次日中午就到達梁山。如果按照地理路線講，戴宗從江州（九江）去東京（開封），不應該經過樑山，那樣的話只能是“不走弓弦走弓背”，開始以為這可能是作者的地理知識偏差，才導致戴宗路過樑山，但從後文中晁蓋與吳用的對話“倘若不從這裡過時，卻不誤了大事”的提醒，可知從江州到東京除了梁山外還有別的路。戴宗即使以前不清楚水泊梁山，但與宋江交往那麼長時間，他應有所耳聞，更何況摯友吳用還在山寨當軍師。所以，戴宗此行絕非是《水滸傳》作者之誤，而是他有意繞道水泊梁山，且專門來向吳用匯報的。
路過一飯店，戴宗想填飽肚子，再詢問上梁山之事。未曾想朱貴下手更快，戴宗很快被蒙汗藥蒙倒。通過信件、腰牌，朱貴發現這人竟是吳用的摯友戴宗，於是把戴宗送上梁山。吳用聽說戴宗來了，“連忙下關迎接”。晁蓋一聽宋江被捕就急眼了，想立馬帶兵營救宋江。吳用卻說，大哥別急，先讓戴宗帶一封假信回去，當蔡知府把人押往東京的時候，咱們採取老方法，半路救下宋江，不就萬事大吉了。其實，吳用此計的本意絕對沒有營救宋江的意思，只是安慰晁蓋罷了。
接著吳用把蕭讓、金大堅騙上山，模仿蔡京的筆跡和印章給蔡知府寫封假信，信的末尾蓋上了“翰林學士”的印章。正如事後吳用自己所言，如何父書與兒子卻使個諱字圖書，違背基本的常識？他如此做的目的就是故意讓蔡德章識出破綻，早點殺掉宋江。之所以如此，是因為宋江犯事後，日後極有可能上梁山，憑宋江的江湖威望，吳用難以控制住局面。為了個人的利益，他連好友戴宗的死活都顧不得了。
所以當戴宗離開梁山後，吳用才故作後悔地說要出事了。他裝作彌補過失，向晁蓋獻計，動員晁蓋等好漢喬裝打扮連夜行動救宋江。其實吳用心裡清楚，晁蓋他們還沒有到江州，宋江、戴宗的人頭就會落地的。果然，黃文炳發現了破綻，慫恿蔡知府立斬二人。怎奈節外生枝，管案子的黃孔目和戴宗關係較鐵，他有意拖延時間，一直把行刑日期拖了五天。也就是這五天，才給了晁蓋等人一次難得的營救機會。否則，晁蓋等人只能到江州“公費旅遊”一趟，恐怕連宋江的屍體都找不著。
行刑那天，“宋江只把腳來跌”“戴宗低了頭直嘆氣”。可見，晁蓋等人事先沒有與李逵取得聯繫，宋江當然也不知道劫法場的行動計劃。正要行刑，黑旋風李逵驀地從茶坊樓跳下殺死劊子手，晁蓋等人急忙趁亂於虎口中救下宋江。此時的晁蓋好像沒有撤退預案，只讓大家跟著李逵走。估計當初吳用根本沒有料到宋江能堅持到當天，故此也未制定什麼撤退計劃。這可以從花榮提出的疑問中看出，花榮責備“哥哥，你教眾人只顧跟這李大哥走，如今來到這裡，前面又是大江攔截住，斷頭路了，卻又沒一隻船接應，倘或城中官軍趕殺出來，卻怎生迎敵？”有人提出，吳用設下此計，是希望官兵把晁蓋等人也一網打盡，他好當一把手，這不符合邏輯，吳用當時根本沒有料到黃孔目拖延行刑時間。假如宋江與戴宗早被處死，喬裝打扮的晁蓋眾英雄仍會全身而回，吳用篡權之夢豈不是落空了？
至於那封假信引起的風波，如果宋江秋後算賬，吳用完全可以解釋說自己的出發點是好的，只是考慮不周而已，於輕描淡寫之中，掩蓋住當初的險惡用心。
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