宋江在浔阳楼醉后题反诗，被黄文炳汇报给江州知府蔡德章，在黄文炳的煽动下，蔡知府把宋江定性为反革命罪，打入死囚牢。对如何处理宋江一事上，蔡知府也拿捏不准，拟请示其父当朝太师蔡京，于是他指派戴宗前往东京送信。
出差之前，戴宗告诉宋江“哥哥放心，知府差我上京师去，只旬日之间便回。就太师府里使些见识，解救哥哥的事……”，这话显然是骗宋江的，因为后来蔡知府对黄文炳讲戴宗“此人自来不曾到东京”。既然从未到过东京，戴宗对太师府里的人也不可能太熟悉，如何“使些见识”？这只有一种可能：戴宗要把宋江违法犯罪之事告诉铁哥们吴用，请吴用定夺救还是不救。想当初吴用向宋江推荐戴宗的理由是“但有甚事，可教众兄弟知道”。此时戴宗却误导宋江，说自己去东京，使些见识。果然宋江相信了：“望烦弟弟救宋江一命则个”。
戴宗的神行法果然厉害，次日中午就到达梁山。如果按照地理路线讲，戴宗从江州（九江）去东京（开封），不应该经过梁山，那样的话只能是“不走弓弦走弓背”，开始以为这可能是作者的地理知识偏差，才导致戴宗路过梁山，但从后文中晁盖与吴用的对话“倘若不从这里过时，却不误了大事”的提醒，可知从江州到东京除了梁山外还有别的路。戴宗即使以前不清楚水泊梁山，但与宋江交往那么长时间，他应有所耳闻，更何况挚友吴用还在山寨当军师。所以，戴宗此行绝非是《水浒传》作者之误，而是他有意绕道水泊梁山，且专门来向吴用汇报的。
路过一饭店，戴宗想填饱肚子，再询问上梁山之事。未曾想朱贵下手更快，戴宗很快被蒙汗药蒙倒。通过信件、腰牌，朱贵发现这人竟是吴用的挚友戴宗，于是把戴宗送上梁山。吴用听说戴宗来了，“连忙下关迎接”。晁盖一听宋江被捕就急眼了，想立马带兵营救宋江。吴用却说，大哥别急，先让戴宗带一封假信回去，当蔡知府把人押往东京的时候，咱们采取老方法，半路救下宋江，不就万事大吉了。其实，吴用此计的本意绝对没有营救宋江的意思，只是安慰晁盖罢了。
接着吴用把萧让、金大坚骗上山，模仿蔡京的笔迹和印章给蔡知府写封假信，信的末尾盖上了“翰林学士”的印章。正如事后吴用自己所言，如何父书与儿子却使个讳字图书，违背基本的常识？他如此做的目的就是故意让蔡德章识出破绽，早点杀掉宋江。之所以如此，是因为宋江犯事后，日后极有可能上梁山，凭宋江的江湖威望，吴用难以控制住局面。为了个人的利益，他连好友戴宗的死活都顾不得了。
所以当戴宗离开梁山后，吴用才故作后悔地说要出事了。他装作弥补过失，向晁盖献计，动员晁盖等好汉乔装打扮连夜行动救宋江。其实吴用心里清楚，晁盖他们还没有到江州，宋江、戴宗的人头就会落地的。果然，黄文炳发现了破绽，怂恿蔡知府立斩二人。怎奈节外生枝，管案子的黄孔目和戴宗关系较铁，他有意拖延时间，一直把行刑日期拖了五天。也就是这五天，才给了晁盖等人一次难得的营救机会。否则，晁盖等人只能到江州“公费旅游”一趟，恐怕连宋江的尸体都找不着。
行刑那天，“宋江只把脚来跌”“戴宗低了头直叹气”。可见，晁盖等人事先没有与李逵取得联系，宋江当然也不知道劫法场的行动计划。正要行刑，黑旋风李逵蓦地从茶坊楼跳下杀死刽子手，晁盖等人急忙趁乱于虎口中救下宋江。此时的晁盖好像没有撤退预案，只让大家跟着李逵走。估计当初吴用根本没有料到宋江能坚持到当天，故此也未制定什么撤退计划。这可以从花荣提出的疑问中看出，花荣责备“哥哥，你教众人只顾跟这李大哥走，如今来到这里，前面又是大江拦截住，断头路了，却又没一只船接应，倘或城中官军赶杀出来，却怎生迎敌？”有人提出，吴用设下此计，是希望官兵把晁盖等人也一网打尽，他好当一把手，这不符合逻辑，吴用当时根本没有料到黄孔目拖延行刑时间。假如宋江与戴宗早被处死，乔装打扮的晁盖众英雄仍会全身而回，吴用篡权之梦岂不是落空了？
至于那封假信引起的风波，如果宋江秋后算账，吴用完全可以解释说自己的出发点是好的，只是考虑不周而已，于轻描淡写之中，掩盖住当初的险恶用心。
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