2018年10月10日，上海，2018上海網球大師賽男單第2輪，費德勒VS梅德韋傑夫。
瑞士天王費德勒是本屆賽事衛冕冠軍，在上海大師賽上，費德勒曾經在2006、2014和2017年三次奪冠，本屆上海賽首戰遭遇俄羅斯新星梅德韋傑夫，後者剛剛拿下東京賽冠軍，本屆賽事首輪淘汰中國選手張擇，本場兩人首次相遇
瑞士天王此前從未和俄羅斯新星梅德韋傑夫交手過，後者上星期以資歷賽選手的身份拿到了東京賽的冠軍。在男單第二輪的焦點比賽中，衛冕冠軍遭遇俄羅斯好手梅德韋傑夫頑強阻擊，6-4/4-6/6-4費德勒苦戰三盤驚險獲勝，挺進上海大師賽男單第三輪。
比賽伊始費德勒在梅德韋傑夫還未進入狀態時就完成了破發，但是2-0搶先的瑞士天王緊接著又被對手反破。兩邊回到均勢，一路相持到4-4。第9局費德勒再次打破僵局，瑞士天王也順暢保住了隨後的勝盤局。
次盤比賽梅德韋傑夫提高發球狀態，費德勒糟蹋掉自己該盤製作的僅有一個破發點。梅德韋傑夫5-4搶先進入費德勒非保不行的一局，瑞士天王沒能頂住對手的反撲，衛冕冠軍最後時刻被破，梅德韋傑夫藉此將總比分追平。
決勝盤一上來費德勒就被迫在首個發球局裡化解破發危機，梅德韋傑夫同樣搶救破發點保發。兩邊在接下來的發球局裡都打得較為糾結，但直至第9局費德勒才再次製作破發時機。梅德韋傑夫無力迴天，費德勒和首盤相同5-4進入發球勝賽局。
最終，瑞士天王費德勒苦戰三盤，6-4/4-6/6-4總分2-1險勝梅德韋傑夫，挺進上海大師賽第三輪。
瑞士天王費德勒衛冕首戰涉險，苦戰三盤後用6-4，4-6，6-4的比分險勝上星期東京賽冠軍得主、俄羅斯新秀梅德韋傑夫，贏得不輕鬆。
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