北京時間10月9日，上海網球大師賽繼續在旗忠網球中心展開爭奪，本日包括賽會2號種子德約科維奇等名將迎來亮相。德約直落兩盤擊敗法國選手查迪，取得對對手的12連勝；中國一哥張擇苦戰2小時26分鐘，慘遭俄羅斯新星梅德韋傑夫逆轉，無緣對陣費德勒！蒂姆苦戰3盤爆冷不敵伊布登。
德約科維奇2-0查迪
首輪輪空的德約科維奇耗時1小時23分鐘，6-3 7-5擊敗法國選手查迪，連續12次擊敗對手闖入次輪。德約科維奇貴為3屆賽會冠軍，同時也是賽會的2號種子，在即時世界排名上已經超越費德勒來到世界第二。連奪溫網和美網之後，他已經是年終世界第一的最大熱門。本場面對此前已經11連勝的法國老將查迪，德約科維奇首盤第5局完成破發，並一直將優勢保持到盤末6-3先勝一盤。第二盤，查迪在自己的發球局打得非常頑強，一路和德約各自保發戰至第12局，並且沒有漏出任何破發點。但關鍵時刻，德約還是在浪費1個賽點後完成致命破發，7-5拿下第二盤，2-0擊敗對手闖入第二輪將戰鄭泫和切基納託之間的勝者。
張擇1-2梅德韋傑夫
中國男網一哥張擇苦戰2小時26分鐘，先輸後贏6-3 6-7 4-6不敵俄羅斯22歲新星梅德韋傑夫，連續第9年止步上海大師賽首輪。全場比賽，張擇超水平發揮，網前的表現更是驚人。首盤比賽，張擇打得非常穩健，早早在第2局完成破發，隨後一路保持優勢6-3拿下首盤。第二盤，張擇和對手一路保發戰至搶七，張擇5-5時關鍵分上網失誤，隨後遺憾輸掉次盤。第三盤，張擇在第8局錯失破發點，隨即在第9局遭遇致命破發，4-6輸掉決勝盤，無緣次輪對陣費德勒。不過本場比賽，張擇的表現堪稱近年來最出色的一場比賽，底線和網前的結合極為驚豔。不過最終的結果非常可惜，張擇連續9年倒在首輪。
在其它的比賽中，法國老將加斯奎特1-6 6-2 6-1擊敗阿根廷球手梅耶爾，將戰德爾波特羅；中網冠軍巴斯拉什維利6-2 6-2擊敗加拿大天才少年沙波瓦洛夫；法國選手佩爾雷6-3 6-4擊敗西班牙名將布斯塔；埃德蒙德7-5 6-3擊敗克拉伊諾維奇；德米納爾6-4 7-6擊敗波斯皮希爾。
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