大二時，羅君若干脆由化學系轉進了歷史系，與李敖同班。在大學，羅姑娘的功課各科都好。入學時，她的中文作文考了近90分，在當年臺大錄取的學生中是成績最好的。臺大中文系主任臺靜農後來對李敖說：“我們原以為是李敖寫的，沒想到竟出自‘李敖的女朋友’之手。”在戀愛中，羅君若曾把朱光潛的《給青年的十二封信》整本書抄在筆記本上，送給李敖，可見她對李敖的痴情。她的字跡秀麗，思路敏捷，聰慧過人，讀英文詩，三四遍即能背誦，可謂天才。李敖後來回憶說：“我生平交女朋友不少，但是論眼神、論才氣、論聰敏、論慧黠，無人能出其右。”
李敖
但正如李敖後來所說，“相戀得太滿也就是晴陰圓缺的開始”，沒有多久，兩人的關係出現了波折。其原因主要有二：一是李敖不信宗教，而羅君若一家都是虔誠的基督徒，這是羅的父母兄妹激烈反對兩人交往的主因。二是李敖家庭困難，並且滿嘴異端邪說，毫無將來會成大事的跡象。兩人關係越密切，羅家反對越強烈，羅家媽媽氣得在家裡搗著飯碗大罵：“李敖早死！李敖短命！”並且當面對他說：“你將來闊到了做總統，我們也不上你的門，你將來窮得討了飯，討到我們家門口，請你多走一步！”
青年李敖
羅君若在種種壓力下，被追無奈，只有含淚與李敖分手。愛情之夢的幻滅，使李敖遭遇到了有生以來最大的困難。他感覺到自己的精神就要崩潰了。一天晚上，他獨自待在學生宿舍，服下一瓶安眠藥，準備一了百了。結果被同學翁松然發現，強拉著他到臺大醫院去洗腸子。關於此事，後來與李敖有過一段姻緣的胡因夢說：“他的朋友告訴我，李敖在臺大時曾經為羅姓女友的離去，服過三次安眠藥自殺，但都被同學發現送到醫院洗腸獲救。”
李敖與胡因夢
失去了心愛的女友，李敖感到整個世界都變得空無，周圍的一切都令人失望。大學呆板教條的教育方式、同學庸碌無為的生活、古典愛情的破滅，都使他在精神上難以承受。同時，他又不願放棄他的理想和志向，靈魂深處有一個聲音在呼喚著他，讓他振作、讓他奮起、讓他堅定地走下去。
在痛苦與矛盾中，他選擇了目記，從他的《大學札記》《大學後期日記》甚至《一個預備軍官的日記》裡，可以看到他是怎樣不斷勵志自勉、度過那人生最大的困境的。正如他自己所說：“日記是一種無害的解脫方法之一，每當我‘有點茫然’的時候，它時常幫我渡過難關，超越不滿意。”他在1982年出版的《大學札記》的“前記”中說：
李敖與妻子王小屯、兒子李戡
在我成長的過程中，我曾花了許多氣力來把自己鍛鍊成鋼鐵，鍛鍊的方法，不論是東海聖人的，還是西海聖人的，我都一網兜收，從摸索和試驗中，求得安身立命。我這種自我鍊鋼，是很用心的，我今天能有一些個性、一些獨來獨往的氣魄、一些“雖千萬人，吾往矣”的決絕，追溯起來，都跟我早年的刻苦自勵有深切關係。
為了排解個人情感上的鬱悶，李敖一方面在行為上表現得更加放浪形骸，另一方面在內心裡轉入日記的傾訴和反思。他在日記裡自解、自慰、自我激勵、自我發洩、自我設計，以這種獨特的“治療方法”來緩解心理異常所帶來的壓力。正是在這種“緩解”過程中，他那古典而自閉式的愛情觀也逐漸發生變化。
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