毫無疑問，俄羅斯與日本之間的外交關係，最大的障礙就是南千島群島問題。1945年8月，第二次世界大戰結束，日本宣佈無條件投降。蘇聯依據《雅爾塔協定》，宣佈佔領南千島群島。1951年簽訂的《舊金山和約》，規定日本放棄對1905年《樸次茅斯和約》後所取得領土的所有權利與請求權，當中包括千島群島。此後，南千島群島一直被蘇聯佔據著，但日本始終沒有放棄收回的努力。
在普京的第二個總統任期中，日本開始炒作南千島群
島問題，力圖與俄羅斯展開談判，有條件地收回南千島群島。早在1954年，蘇聯已同意兩國就南千島群島問題展開談判，甚至暗示可以將其中的兩島歸還日本。但日本與美國簽訂了共同防衛協議後，蘇聯立刻取消了這個承諾，從此不再談南千島群島問題。
2005年，日本首相小泉純一郎邀請普京訪日，希望藉此機會解決這個問題。但在普京那裡，對領土問題的立場沒有絲毫動搖。在出訪之前，普京對新聞媒體發表談話時說：南千島群島主權屬於俄羅斯，沒有任何談判的餘地。同時，普京還授意俄羅斯外交部猛烈批評日本。批評指出，日本在教科書中，嚴重扭曲第二次世界大戰的歷史，不但不謝罪，而且不懺悔，做法非常不當。南千島群島的領土早已正當化了，在這個問題上，普京不會對日本有善意。日本失去南千島群島，是對其侵略鄰國國土罪行的懲罰。
出訪東京後，普京提出了一個令日本無法接受的解決辦法。這個辦法是：由於蘇聯未參與簽署《舊金山和約》，俄羅斯與日本一直未簽署正式和平協定。如果俄日兩國簽訂和約，俄羅斯可以把色丹與齒舞兩島給予日本。顯然，普京的提議並無誠意。兩國都知道，南千島群島中重要的是國後島與擇捉島，而齒舞與色丹這兩個靠近日本北海道的小島雖有水產，但在戰略上根本無足輕重。對普京的提議，小泉純一郎當然不能接受。而小泉純一郎提出的方案是：南千島群島主權歸於日本，俄日即可簽訂和約。這與普京的方案相比，相差太遠。
其實，普京根本就沒有想過將南千島群島中的任何一島歸還給日本。對俄羅斯來說，南千島群島具有重大的軍事與安全價值。南千島群島是千島群島的一部分，總面積5036平方公里，其中擇捉島面積最大，有海灣十幾處，可停泊大型艦船；齒舞島最小，上面只有俄羅斯邊防軍駐紮。雖然南千島群島的面積僅為俄羅斯面積的0.029%，但這0.029%一旦丟失，千島群島就會將俄羅斯的鄂霍次克海與太平洋隔開。掌控千島群島，俄羅斯海上力量就能從遠東直出太平洋。如果這一戰略要地被他國控制，鄂霍次克海就成了俄羅斯的“死海”，俄羅斯遠東地區面向世界的大門，就將被嚴嚴實實地關閉。南千島群島中的擇捉島和國後島，正是俄羅斯在這一島鏈上的重要海軍基地。
在國後島和擇捉島，俄羅斯軍方設有五個空軍基地，駐有“米格—23”和“逆火”轟炸機。普京認識到，如果將南千島群島交還給日本，不僅影響俄羅斯堪察加半島戰略導彈核潛艇的安全，美日還可能在島上駐軍，使俄羅斯千島群島防禦屏障洞開，成為美日封鎖俄羅斯海軍太平洋艦隊乃至整個俄羅斯遠東地區的前沿基地。南千島群島一直被歷代蘇聯和俄羅斯領導人視為“四艘不沉的航空母艦”，斯大林曾經表示：它們是無數蘇聯軍人用鮮血換來的戰利品，誰也無權把它們奪走。在普京的心裡，一直牢記著斯大林的告誡。
2006年8月，南千島群島附近水域，一艘越境的日本漁船，遭到了俄羅斯巡邏艇的射擊及扣留，其中1名漁民頭部中彈身亡，為俄羅斯首次打死日本漁民事件。於是，南千島群島問題驟然升溫，日本國內群情激昂。日本政府立即就此事向俄羅斯提出了抗議，並要求賠償。日本外相麻生太郎緊急召見俄羅斯駐日本使館臨時代辦加盧金，要求俄羅斯懲辦肇事者，並採取措施防止類似事件再次發生。
這次槍擊事件，恰巧發生在日本戰敗六十一週年的第二天。普京指示俄羅斯外交部發表聲明，對日本漁民死亡表示遺憾。同時，俄方認為，日本漁船非法進入南千島群島水域後，俄羅斯巡邏艇要求日本漁船立即停止航行，但日本船隻無視警告，俄羅斯巡邏艇只能開槍，對此，日本應該負全部責任。普京甚至直接出面，給日本人難堪。他說：“很明顯，這件事的責任，完全在於那些縱容日本漁民在俄羅斯領水從事非法捕魚的日本當局。俄羅斯相關機構，已經數次提醒日本政府注意日本漁民在俄羅斯領水從事非法捕魚，要求日本政府儘早解決這一問題。不幸的是，這些警告沒有被日本政府採納。”
隨後，普京下令，俄軍展開了一次規模宏大的“貝加爾—2006”戰略演習，南千島群島就是這次演習的重點地域之一。俄軍在非常短的時間內，利用運輸機，緊急從共青城向千島群島調動了一個完整的摩托化步兵師，以檢驗俄軍應對外敵人侵的快速反應能力。演習結束後，日本方面對射殺漁民事件再無表態。
2010年11月，普京的繼任者梅德韋傑夫登上南千島群島的國後島。這是自2000年以來，俄羅斯國家元首第一次視察南千島群島。此事在日本國內引起了極大的震撼，首相菅直人表示遺憾，外務大臣前原誠司召見俄羅斯駐日大使別雷表示抗議。但就在第二天，俄羅斯外交部部長拉夫羅夫公開表態，梅德韋傑夫總統還打算前往南千島群島的其他島嶼進行視察。
緊接著，俄羅斯政府領導人不斷登上南千島群島視察。2010年12月，俄羅斯第一副總理舒瓦洛夫連續視察了國後島和擇捉島，考察當地機場、學校和醫院等基礎設施建設，然後是俄羅斯國防部部長及其他政府部長組團式地登上南千島群島。2011年2月，俄羅斯總統辦公廳發表聲明稱，俄羅斯總統梅德韋傑夫和其他政府高官將會繼續視察包括南千島群島在內的俄羅斯領土。
同時，俄羅斯在遠東方向舉行了“東方—2010”大規模的軍事演習，新編成的東方司令部所屬空軍、空降兵和太平洋艦隊全部投入演習，再次表明了俄羅斯保衛南千島群島的決心。為此，日本首相菅直人譴責梅德韋傑夫登上南千島群島的舉動是不可原諒的行為，令日俄關係達到冰點。
為了杜絕日本人的外交失禮，普京開始向南千島群島增加軍事力量。從2011年年初起，俄羅斯空軍的“圖—95”遠程戰略轟炸機開始飛越南千島群島。這些戰略轟炸機在日本海及太平洋上空巡邏飛行，有時航線穿過南千島群島，有時甚至環繞日本本土飛行。
2012年，普京第三度擔任俄羅斯總統後，再次聲明俄羅斯願意將齒舞島和色丹島歸還日本。普京欲擒故縱的手法，與2005年同出一轍。日本首相野田佳彥對此表示：“這不是南千島群島歸還一半就可以的問題。這兩個島的面積僅佔北方四島總面積的7%，其餘93%不歸還就談不上公平。”
在這樣的背景下，2012年7月，梅德韋傑夫以俄羅斯總理身份，再度登上南千島群島的國後島視察。隨後，日本內閣官房長官藤村修說：“俄羅斯政要前往北方領土與日本的立場相左，這一點，俄方應非常清楚。”而僅僅一個多月後，俄羅斯海軍太平洋艦隊發言人宣佈，已經派遣一支艦隊開往南千島群島中的國後島和擇捉島，以此來紀念蘇聯軍隊在第二次世界大戰中從日本手中解放南千島群島。俄羅斯這樣毫無彈性的立場，讓日本人傷透了腦筋，卻又無計可施。
但由於天氣原因，俄羅斯艦隊沒能抵達南千島群島。還沒等日本人鬆口氣，2012年10月，俄羅斯國防部部長謝爾久科夫說，俄羅斯在未來兩年內，將撥款近70億盧布用於建設南千島群島的駐軍設施。對此，日本非常明白，這是普京有意改變南千島群島駐軍裝備老化的現狀，以加強駐島部隊防範突發事件的能力。而當俄羅斯軍方的具體部署計劃出臺時，在日本再度引起了極大的震動。
俄軍在南千島群島部署的重要裝備是：“紅寶石”巡航導彈，“道爾—M2”防空導彈，150毫米自行榴彈炮，“龍捲風”火箭炮，“米—28N”武裝直升機等。俄軍將先進裝備部署在南千島群島，可以分別遏制日本的艦艇編隊、空中力量和登陸部隊，更足以擊退一場大規模武裝登島行動。普京明顯提升了俄羅斯在南千島群島的裝備檔次，也是因為美國流露出在南千島群島問題上支持日本的意向，從而以防範日美聯手突襲奪島為目標。普京說：“維護俄羅斯國家利益是我的職責，我終生不忘。”
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