2010年，陳小春與小他16歲的應採兒完婚。不過很快，香港媒體就爆料出現“小三”。這位女子也正是和陳小春合作恐怖電影《詭婚》的江雨霏，應採兒也甚至在微博喊到：“哪個女的敢再發些奇怪的短信或照片給陳先生，我就微博發你名字和電話！”
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張柏芝曾因與陳小春在泰國“推油”而傳出緋聞，當時他們兩人在下榻的酒店泳池邊，記者拍攝整整一個下午，兩人不停說笑。而此前兩人被傳聞從相戀到分手，這次雙雙度假是否再次複合，由此引發關注。
2005年2月，新春期間前往賭城拉斯維加斯當地登臺表演的陳小春和車婉婉，就被狗仔隊發現兩人態度親暱，似乎愛火重燃。據傳他們秘密複合一個多月，去年陳小春為母親病情擔憂時，經常致電車婉婉訴心事。陳母去世，小春低調辦喪事，車婉婉都曾出現靈堂
陳小春曾與臺灣靚女周英琦熱戀三個月。據悉，早年陳小春到臺灣給新專輯做宣傳時，雖然忙的不可開交，但也在僅有的休息時間裡和周瑛琪通電話聊天。回到香港後，吃飯時也被朋友撞見他們在一起。
01年，陳小春與孫燕姿傳出過緋聞。一次訪談節目中孫燕姿笑談會考慮和陳小春發展。
陳小春與徐若瑄曾被發現凌晨的時候在一家卡拉OK，兩人唱歌到通宵，直到凌晨5點多，喝的爛醉如泥才離開。據說陳小春和徐若瑄是在1997年合作的電影《愛上百分百英雄》中互相產生好感的。
莫文蔚還在與馮德倫恩愛時，陳小春竟然在錄像中對莫文蔚真情告白過。
這也是較早時期，陳小春結識了娛樂節目主持人陶晶瑩，二人迅速升溫。但這段感情來的快去的也快，轉眼便沒了消息。
陳小春跟應採兒於2010年2月14日在拉斯維加斯小白婚禮教堂註冊結婚，至今陳小春依舊被應採兒降的服服帖帖的。
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