9月10日是馬雲的54歲生日，他7日接受〝紐約時報〞訪問時表示，他計劃生日那天宣佈離開阿里巴巴。他說，自己退休不是一個世代的結束，而是〝一個世代的開始〞。
馬雲說：〝我愛教育〞，將會花更多時間和金錢在教育上。仍會擔任阿里巴巴董事會董事，並繼續以導師身份協助公司的管理層。
馬雲的退休讓他成為中國知名網路企業家中，第一批從自己創辦的公司離開的創辦人之一。
馬雲是阿里巴巴集團主要創始人，現擔任阿里巴巴集團董事局主席、日本軟銀董事、大自然保護協會中國理事會主席兼全球董事會成員、華誼兄弟董事、生命科學突破獎基金會董事、聯合國數字合作高級別小組聯合主席。
阿里巴巴與騰訊、百度、京東等中國網路巨頭公司，近幾年來規模、範圍都與亞馬遜和谷歌等美國網路巨擘旗鼓相當。
根據彭博億萬富翁指數（Bloomberg Billionaires Index）馬雲身價超過400億美元。
9月7日，彭博電視播出的專訪節目中，馬雲說，他20年前踏入商業領域成為企業執行長是無心插柳，〝我想有朝一日，很快的，我會重執教鞭。我認為這點，我可以做得比當阿里巴巴的執行長還好。〞
即使在2013年卸下執行長職務後，馬雲依舊是阿里巴巴的對外面孔。阿里巴巴的市值超過4000億美元，業務版圖橫跨電子商務、好萊塢電影、雲端運算和線上支付等事業。
馬雲說：〝我可以從蓋茲身上學習很多東西。我雖沒辦法像他一樣有錢，但有件事我可以做更好，那就是提早退休。我想有朝一日，很快的，我會重執教鞭。我認為這點，我可以做的比當阿里巴巴的執行長還好。〞
2008年比爾．蓋茲（Bill Gates）對外宣佈退休，全心投入慈善工作時，剛滿53歲，2014年2月，蓋茲再辭去微軟董事長職務，時年59歲。擁有400億身價的蓋茲，已經捐出超過250億美元財產。
而馬雲對於自己的財富，並未透露是否會捐出，或像其他億萬富豪一樣成立一個信託。
馬雲說：〝你很快就會知道。我已在籌備了一個馬雲基金會，做鄉村教師計劃、幼兒園，這些東西我已經籌備10年了。〞
對於馬雲的退休，阿里巴巴內部相關人士回應，不管是在做社會公益還是在阿里，馬雲天天都在做老師，也天天夢想著再去做老師。這對他而言是一個再正常不過的想法。
對粉絲來說，馬雲重返教育界也並不意外。馬雲常提及教育的重要性，以及自己讀書時遭逢的挫折，大學聯考曾兩度落榜。馬雲說：〝我不是大家認為的好學生，但我很努力。我們總是時時學習。所以我想把時間投注在這上面。〞
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