明代影响深远的书法理论家，与王铎相提并论的一代书法大师
有关晚明书家的“临古”现象，白谦慎先生在《傅山的世界》一书中指出:“在董其昌之前，书法家和鉴赏家的临古观念是保守的，他们讨论的只是临摹中究竟应以形似还是神似为主要目的。在他们看来，临古不过是书法学习的一个途径而已。但对董其昌而言，临书不仅是学书的途径，还被作为自我发挥的契机。”
晚明书家从董其昌、邢侗、王铎、傅山等人始，就已经对传统的临摹观念提出质疑，并大量在自己的临摹中融入创作的因素，“以临代创”、“创临结合”在晚明书家作品中屡见不鲜。
宋曹的书法学习，源于家学，启蒙于童年时代。根据他自己所云：“予弱冠知学书，留心越四纪”来推测，其在二十岁左右已经对书法有了自己的体会，而他在二十五岁就已经因为书法出色、闻名乡里，被地方官举荐至南明朝廷担任中书舍人，根据这样的学书经历来推测，其书法学习大概从童蒙时代就已经开始。
宋曹的书法学习是在他父亲宋茂勋（字鼎彝）的严格要求下开始的，根据记载，宋茂勋的书法水平也是高逾时辈，笔致轻逸、信手率意。父亲对宋曹的学习，要求极为严格，幼年的宋曹曾有一次因为逃学而被父亲严厉惩罚，锥刺手掌。
宋曹自己认为草书“瘦劲易，肥劲难”这个理念贯注于他的书法作品中，使得他的草书和行草书也经常以体态略肥，缓多疾少的面貌出现，笔画间飞白出现较少，可见其在书写时行笔速度较慢。奇怪的是，宋曹作品中又很少出现涨墨的效果，按照他的行笔速度和书写习惯，涨墨的出现应该是正常的。很显然，除去书写材质的不同外，宋曹大概在学习王铎的过程中，舍弃了涨墨效果。
宋曹的行草作品多以势取胜，阁帖虽然多为手札小字，要将它展大书写，必然牵涉到笔法的转换，章法的调整以及用墨的变化，宋曹并没有将王铎的套路悉数全收，他不断在作品中融入自己的书写习惯和创作理念，从其作品中我们能看出，宋曹书法的特点正是以高质量的线条来强调情感与趣味，外表敦实厚重，内似绵里裹铁，平实而绝无花哨。这也更加符合清初渐趋厚重朴实与追求金石气息的审美趣味，帖学的渐趋下行与碑学审美意识的滥觞似乎亦可从中揣出。
宋曹的《书法约言》在对古代书论进行了综合的把握之后，广采博收，从孙过庭的《书谱》到黄庭坚的《山谷题跋》，近到董其昌《容台集》中的书论，宋曹摘其精华，再加阐发，其中所蕴涵的书学思想更是值得我们深作研究。
我们常常感叹，古人学习书法，有着比我们现在更为适宜的“生态环境”，小到书信、记帐，再到作字写文，乃至科举考试、往来公文，无不与笔墨纸砚打交道。他们的实用书写在我们眼里就是泼墨弄毫的闲情雅事，在玩弄笔墨的技巧上，我们纵使磨穿砚底，也只能望古人之项背了。其实不然，我们从宋曹的学书经历中可以看出，即使在古代，想要在书法上有所成就，也不是一件容易的事，它需要多年的锤炼，练手练心，一个都不能少。
古人良好的书法“生态环境”比现在优越，很大程度上体现在书法的实用性上，毛笔书法的实用性在现代社会虽然已退居很次要甚至近乎于零的地位，但这并不是影响书法艺术发展的绝对因素。作为书家个人来讲，书法是很强的个人行为，不管你身处古代还是现代，乡村还是都市，地域、经济、气候等等都不是主要因素，关键是作为书法者的个人怎么发挥自己的主观能动性。
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