《三國演義》中是頗有幾個小丑級人物的，比如，助紂為虐的李儒、為虎作倀的華歆、賣主求榮的張松、代人受過的賈化都屬於此類，但其中最為出名的莫過於“智”盜密信的蔣幹了。
在羅貫中筆下，蔣幹是這樣一個形象：赤壁之戰前夕，蔣幹充當曹操說客，隻身乘一葉扁舟奔赴吳營勸降大都督周瑜，當時周瑜正在擔心如果蔡冒、張允幫助曹操練成水軍會成為東吳的心腹大患，於是將計就計，擺下“群英會”。引誘蔣幹盜走假的張、蔡二人的“投降書”，以反間計使曹操除去了這兩個傢伙，導致曹操鑄成大錯的蔣幹卻自以為立功，淪為千古笑柄。蔡、張雖除，周瑜破操還是心有餘而力不足。這時，避難江東的龐統想出了連環計，但如何讓邦通平安過江，又如何使曹操不生疑竇，成為擺在周郎面前的難題。正當周瑜為此發愁的時候，蔣幹又來了。他“成功”的把龐統引薦給了曹操，曹操輕信了名士龐統獻的連環計，這才有了周公瑾火燒赤壁，孫劉聯軍以少勝多大敗曹操的精彩故事，三國鼎立的歷史大勢由此形成。
雖然有一肚子學問，卻幹一件事壞一件事的蔣幹早已被定格成了文學中，舞臺上成事不足、敗事有餘的典型，但歷史上真實的蔣幹完全不會這樣的。
歷史上的蔣幹與周瑜一樣是個帥哥，而且口才極佳。《三國志.江表傳》言其"有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮擲劍，莫與為對“。曹操早就知道周瑜年少有美才，就在親率大軍南下江東之初派名士蔣幹去勸降周瑜，這時距離赤壁之戰還有不少時日，也就是說，為了讓矛盾更加尖銳，情節更精彩，羅貫中在《三國演義》中故意把蔣幹與周瑜的會面往後推遲了。
周瑜一見蔣幹就開門見山的說：“子翼良苦，遠涉江湖為曹氏作說客耶？”蔣幹回應道：“吾與組下州立（同鄉），中間別隔，遙聞芳烈（美名），古來敘聞（敘舊）。並觀雅規（儒雅氣度），而云說客，無乃逆詐（多疑）乎？”周瑜說：“吾雖不及變、曠（都是古代著名樂師），聞弦賞音，足知雅曲也。“然後和蔣幹一同進食，盡歡而散。
三日後，周瑜邀請蔣幹參觀軍營，還在飲宴時請侍者展示服飾珍玩，並向蔣幹說：“丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶扶其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？“蔣幹一直面帶微笑，始終沒有說話。
蔣幹回去後向曹操稱讚周瑜雅量高致，非言辭所能動也，並勸曹操死了這條心，之後，蔣幹仍然在曹營過著他工作清閒、待遇優厚的名士生活，可謂優哉遊哉，瀟灑至極......
既有知人之明，有有自知之明的風流名士蔣幹在羅貫中筆下卻成了成事不足、敗事有餘的典型丑角，豈不冤哉！
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