孟小冬，1907年出生于北京一个梨园世家，1938年10月，孟小冬拜余叔岩为师，成为余叔岩唯一的女关门弟子。
此后，余叔岩随体弱多病，早已息影舞台，但他倾囊相授，孟小冬进步很大。
5年中，孟小冬学了数十出戏，是余派唯一得到衣钵真传的人。她与当时京剧老生翘楚马连良、谭富英、杨宝森并肩，被尊称为“冬皇”。
1943年，余叔岩病逝，孟小冬在挽联上写道：“清方承世业，上苑知名，自从艺术寝衰，耳食孰能传曲韵；弱质感飘零，程门执辔，独惜薪传未了，心丧无以报恩师。”
1926年，梅兰芳的感情生活中出现了个插曲，女主角是当时名满京华的老生演员孟小冬，她比梅兰芳小13岁。
梅孟之恋，却终未能长久，两人分手的原因也是众说纷纭。
梅兰芳对孟小冬并未明媒正娶，这段感情遂告终结。
梅兰芳访美的次年回到北京时，得知孟小冬在天津欠了债，于是给了她几万块钱。由此可见梅兰芳为人的厚道及情义。
1961年8月8日，梅兰芳因病在北京病逝，享年67岁。梅兰芳葬于北京香山东侧万花山家族墓地。
梅兰芳墓园是由其长子梅葆琛设计，墓地以梅花为基调，墓园、甬道、墓基和主墓都是由梅花作为主要图案。
1929年，杜月笙虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘。1936年，孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩。
1945年，杜月笙移居香港，第二年又返回上海。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的撮合，她终于以身相许。
1949年上海解放前夕，孟小冬随杜月笙一家迁居香港。
1951年杜月笙去世，虽在香港病逝，却归葬在台北汐止“秀峰国小”后山。杜月笙墓地旁边是“杜母姚太夫人谷香墓”。
杜月笙去世后，孟小冬在家收徒教戏。1967年秋移居台北，1977年在台湾去世。孟小冬和杜月笙并未合葬。
孟小冬葬于台北板桥佛教公墓，旁边是杜月笙女儿之墓。
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