歲月無情催人老。6年的總統生涯將奧巴馬變成了眉頭深鎖、瑣事纏身的資深政客。時光倒回25年前，28歲的他是個風度翩翩的帥小夥，頗有股對愛情勇往直前的“闖勁兒”。
1989年夏天到芝加哥盛德國際律師事務所實習時，哈佛大學法學院的大一新生奧巴馬略顯青澀，25歲的師姐米歇爾·羅賓遜是他的頂頭上司。
美國《赫芬頓郵報》稱，奧巴馬對這位小自己3歲的姑娘一見鍾情，隨即展開了熱烈的追求，但對方沒有接受。
後來，米歇爾向《華盛頓郵報》回憶道，她當時認為，作為公司裡僅有的兩個黑人，若他倆玩起辦公室戀情，一定會顯得“俗不可耐”。
不過，奧巴馬沒有放棄。曾在《紐約客》雜誌發表詩歌的他不斷髮出約會邀請，還發揮特長，向工作勤奮、經常加班的米歇爾深情表白“願你的這盞燈永遠為我點亮”，終於打動了對方。
第一次共進午餐時，奧巴馬錶現得並不完美。他穿著廉價的運動衣，嘴裡叼著一根菸。但在米歇爾眼中，這個小夥子“長得好看，能言善辯”。
吃完飯，這兩個年輕人穿過芝加哥縱橫交錯的馬路，一起觀看黑人導演斯派克·李的電影《為所應為》。看完電影，奧巴馬帶米歇爾來到一家冰激凌店。
“第一次約會時，我為她點了店裡最好的冰激凌。”2007年，奧巴馬告訴美國《奧普拉雜誌》，“我吻了她，那滋味就像巧克力。”
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