蒋介石早年的婚姻并不幸福，其发妻毛福梅比他大五岁，在生下蒋经国后即形同陌路；而侍妾姚冶诚青楼从业，既无文化也乏教养，脾气亦颇为凶暴。
1919年，在把兄张静江的家中，32岁的蒋介石的认识了年仅13岁的陈洁如。
陈洁如原名陈凤，1906年出生在浙江镇海，后因父亲经商而随同来到上海，其家住在西藏路（33号？）。
碰巧的是，其隔壁邻居有一位叫朱逸民的，她不是别人，正是张静江后来的夫人。
朱逸民1899年生于江苏常熟一普通农民家庭，其10岁丧母、15岁丧父，后带着妹妹到上海谋生，最初在某富商家帮工，由此而邂逅了张静江。
朱逸民虽然出身贫苦，但面容姣好，长得也楚楚动人，在被张静江一眼看上后，其从1913年开始就被金屋藏娇在西藏路某宅。
不仅如此，张静江还为她请了家庭教师加以调教，令其看不出是农家少女而像是富家出身的名媛。
因为是隔壁邻居，而且年龄相差不大，陈洁如与朱逸民遂成为好朋友。
1917年，张静江的原配姚蕙在美国纽约一公园散步时，意外地被树上掉下的枯枝砸死。丧事完毕后，朱逸民遂被扶正。
按：这年，朱逸民20岁，比张静江小22岁，与张静江的长女张蕊英同龄。张静江前妻姚蕙生有五女，分别是蕊英、芷英、芸英、荔英、菁英。
1919年夏天的某日，陈洁如像往常一样来到张静江家中找朱逸民闲谈，蒋介石正好来张家拜访，由此见到了陈洁如。
和朱逸民一样，陈洁如也长得面容姣好、楚楚动人。更何况，陈洁如在新学堂里读过书，也算是一位有文化的新女性。蒋介石见后，立刻就动了心思。
然而，蒋介石当时已经32岁，而且之前已有一妻一妾一子（另外还有一养子蒋纬国），陈洁如的父亲是商人出身，家境还算殷实，因而断然拒绝了蒋介石的请求。
然而，被拒绝的蒋介石仍旧对陈洁如死缠不放，又是路上堵，又是家里找，一个纯真的少女，哪里经得住这等场面，于是乎便落入了老蒋这个情场老手的怀中。
据《陈洁如回忆录》中所云：
在争取到第一次约会后，蒋同陈洁如吃过饭，又骗她说自己的姐姐在旅馆里，要带她去看望。陈洁如看他表现得十分绅士，就随同前往。
刚进房间，蒋介石就把门锁上了，紧紧地抱住陈洁如，按倒在床。陈洁如拼命挣脱，狠狠地给了蒋一记耳光后，夺门而逃。
面对自己的失礼，蒋介石在道歉书这样写道：
“亲爱的阿凤：中国革命尚待完成，但是我，一个革命者，感觉心神沮丧，不能以我的全部精力，贡献于我们的国家。
我终日仰望你予我必需的慰藉与鼓励，以安定我的不乐之心。我只要你答允我一件事，然后我才能重新得到力量，以为革命效力。
如果你答应宽恕我，并让我与你会面，那么我未来的一切工作和我对国家的所有贡献，均将是由你间接促成。我确信你是深爱中国的。
你爱我们的国家，就不会只顾一己，而吝予给国家的一位革命者些许快乐。你如继续拒绝同我谈话或见面，就将减损这位革命者的高昂士气和精神。
我如得不到你的答复，就不会安下心来。我将我的心置于你的裙边之下。请告诉我你将宽恕我，并很快再同我谈话。让我今天就看见你吧！”
当然，由于《陈洁如回忆录》并非陈本人亲笔撰写，而是由其口述并提供有限的文字材料后由其朋友李荫生、李时敏兄弟代笔，
不过，这位主撰稿人李荫生在其中添油加醋，充分展示了其文学想象力，以上情节究竟有几分真实，就全凭读者自行判断了！
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