约翰·迪林格是美国大萧条时期来自印第安纳州的银行劫匪，他的非法活动只持续了一年。从1933年9月到1934年7月，他和他的暴力团伙在中西部实施恐怖袭击，造成10人死亡，7人受伤，抢劫银行和警察军火库，并3次越狱。1934年7月22日，当迪林格走出芝加哥的传记剧院时，被美国联邦调查局射杀。他们根本就没想留活口。他的朋友安娜·塞奇向FBI出卖了他，作为回报，这位经营妓院的女士没有被遣返回自己的祖国罗马
1934年5月2日，一名警官在展示约翰·迪林格盗窃并遗弃的汽车的后窗。这辆血迹斑斑的福特V-8轿车是在芝加哥发现的，车上有一套外科手术用具，还有一盒火柴，以及一份报纸，日期为1934年4月23日，标题是《横冲直撞的迪林格》。
1934年5月2日，来自芝加哥北罗比街警察局的格里姆中士，在阅读一份来自爱荷华州迪比克的报纸。这份报纸在悍匪迪林格的一辆被偷且被遗弃的汽车中发现，当时车上有一套外科手术用具。这说明迪林格一直在关注媒体对自己的报道。
1934年2月初，约翰·迪林格(中)在美国印第安纳州的皇冠法庭听证会上被戴上手铐，铐在了副警长皮尔斯(左)身上。当年1月15日，在印第安纳州东芝加哥的一起银行抢劫案中，迪林格被控杀害43岁的警官威廉·奥马利。他的审判日期定在1934年3月12日。到了3月3日，迪林格从皇冠监狱成功越狱。
服刑期间，迪林格还曾帮助其他囚犯越狱。1933年10月，印第安纳州的警察包围了两名罪犯的家，他们相信这两名罪犯与一起越狱案相关：当年9月26日，约翰·汉密尔顿带领10名囚犯，使用迪林格走私的枪支从印第安纳州密西根市的印第安纳州监狱越狱。随后，超过“500名义务警员、警察和副警卫员”在密歇根市附近的农业区搜查，寻找这些重罪犯。当时正在俄亥俄州监狱服刑的迪林格，策划了十名囚犯的越狱。
1934年1月30日，约翰·迪林格回到印第安纳州皇冠监狱。当局担心迪林格的团伙会试图营救他们的头目，所以全副武装的警卫包围了法庭和监狱。
1934年2月初，约翰·迪林格在印第安纳州的听证会上，副警长皮尔斯(左)在旁听迪林格的听证会。这时距离他成功越狱还有一个月时间。
1934年3月3日，约翰·迪林格带着一把玩具枪从印第安纳州的监狱越狱。迪林格用木枪威胁副警长，然后把十几名警卫关了起来，然后坐进警长自己的车逃跑。1934年1月15日，43岁的警官威廉·奥马利在印第安纳州的东芝加哥银行抢劫案中被杀，当时迪林格正在监狱里等待审判。但警方的证据表明监狱里的迪林格参与策划了这起银行抢劫案。
1934年3月3日，约翰·迪林格带着一把玩具枪逃跑后，印第安那州的皇冠监狱外景。右侧是监狱房屋，左侧是郡法院。这种宽松的关押环境，分明是在告诉这位悍匪：快越狱吧！我们不会拦着你！
1934年4月22日，威斯康辛州的一个度假村，政府人员与约翰·迪林格及其同伙发生枪战。带头的是联邦探员梅尔文·珀维斯和休·克莱格。联邦调查局特工已经包围了小屋，但迪林格和他的同伙沿着附近的湖岸逃脱了。
1934年4月22日，威斯康辛州的一个度假村，探员在观看约翰·迪林格和他的团伙留下的枪。
1934年4月22日，威斯康星州一个度假村，芝加哥联邦特工卡特·鲍姆被枪杀，同事正准备抬走他的棺材。
伊芙琳女士于1936年1月30日从监狱获释。1934年4月9日，她在芝加哥被捕，后来得知，她的男朋友兼逃犯约翰·迪林格当时正在附近无助观望。伊芙琳于1933年与迪林格相识，她被控在明尼苏达州圣保罗的公寓里藏匿一名逃犯。
1934年7月22日，芝加哥林肯大道的传记剧院外，美国联邦调查局特工接到迪林格的朋友安娜·塞奇的情报后，在那里射杀了迪林格。被称为“穿红衣服的女人”的安娜告诉FBI，她和迪林格会出现在电影现场，她穿红色。一些报道称，安娜那天实际上是穿着橙色衣服。夜色中，橙色可能更显眼。
1934年7月，安娜·塞奇在芝加哥谢菲尔德大街警察局。后来，她被称为“穿红衣服的女人”。1934年7月22日，迪林格在芝加哥的传记剧院外被美国联邦调查局射杀，当时他和安娜在一起。安娜说她和FBI探员做了一笔交易。作为交换，她不会因为经营妓院而被遣返回祖国罗马尼亚。
芝加哥传记剧院附近小巷，人们站在迪林格留下的血迹旁。
1934年7月23日，芝加哥库克郡的太平间，教授Ashworth从迪林格的脸上取下了一个石膏死亡面具，他的学生在观看。Ashworth教授告诉太平间的员工，他有权制作面具，但事实上并没有。很快，他和他的学生被赶出太平间，完成的面具被警方没收。事实上，Ashworth不只做了一个死亡面具，他至少藏了另一个面具并成功带出太平间。
悍匪被击毙并陈尸太平间。芝加哥人民沸腾了，纷纷排队来围观这一具尸体。
1934年7月24日，约翰·迪林格的遗体离开库克郡太平间，被送往殡仪馆。迪林格的父亲，70岁的老约翰·迪林格，从印第安纳州赶来认领他儿子的尸体。迪林格被防腐处理，然后被带回印第安纳埋葬。
坐在椅子上的老约翰·迪林格签署了一份合同，承诺将出现在伊利诺伊州举办的一次步行马拉松赛事上。1934年8月28日，大都会歌舞剧院的总经理弗兰克和老迪林格也签订了合作合同，他们全家也会参演一部名为《犯罪不值得》的戏剧作品，在全美各地巡回演出。如此，迪林格家族与悍匪约翰·迪林格才彻底划清界限。
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