提起青帮的大佬，很多人熟悉的是杜月笙，也许黄金荣和张啸林大伙也知道，可是要说三个人中谁的名气大和能力大，还得属于杜月笙。这是怎么回事呢？因为虽然黄金荣是最早出道的，可是杜月笙在他手底下当差后，黄金荣就有意的培养杜月笙，后来杜月笙成了上海滩老大的时候，黄金荣就退居二线，只让杜月笙一个人出头，不是黄金荣没能力，而是有杜月笙作为他青帮的门面，足够独挡一面了。至于张啸林，虽然也是流氓三大亨之一，可是无论是从名气还是个人的格局上，都是没有办法和前两个相提并论的，以至于后来死的最惨的也是他。
不过别看杜月笙厉害，他也有害怕的人，在他生涯当中有两个人是最害怕的。首先第一个就是沈杏山，这个沈杏山当时是上海英租界的华人探长，和英国人的关系处的非常的融洽，很多英国人都愿意找沈杏山处理事务，就是这样的沈杏山一步步的强大起来。
由于有英国人撑腰，这沈杏山走路都是横着走，将英租界的烟土生意都给垄断了。那个时候，由于国民政府不是很强大，所以对于英国人还是没有办法的。既然国家指望不上了，所以杜月笙也是对于沈杏山十分的害怕的，其实说起害怕也谈不上，毕竟这个人就是个英国人的狗腿子，在中国也就在英租界的地界上威风，离开英国人，杜月笙办他还是不难的。只不过杜月笙对于沈杏山后边的英国人忌惮，再说了杜月笙虽然是黑社会组织，但是还是要做生意的，沈杏山后边的强大关系网，杜月笙还是用的上的，所以杜月笙也犯不着惹他。
后来沈杏山有一次逛夜总会，正好看上一个舞女，要她陪酒，可是这个舞女正陪着杜月笙呢。于是沈杏山就让人去叫，杜月笙一听是沈杏山点名，赶忙就让了出来，沈杏山一看此人还挺上道，后来就把英租界的一部分烟土生意让给了杜月笙，而这才是杜月笙目的。
还有一个让杜月笙害怕的人，那就是戴笠了，相对于沈杏山，戴笠是让杜月笙真的怕，别看杜月笙青帮势力大，但是和后来的戴笠的军统比起来，那就是土匪遇到了正规军，基本上只有死路一条。所以每逢过节的时候，杜月笙都会去戴笠的府上拜节，有的时候还会亲自去，不过二人关系还是不错的，所以虽然怕，但还是以兄弟相称。
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