電影裡，黃飛鴻威風八面，揍清廷走狗，打黃蓮聖母，到京都舞獅，從佛山到廣州，再一路北上直到北京城，戳穿洋人陰謀的同時，順便當眾教育了一下國家領導人李鴻章大人，佛山無影腳，踢遍全中國都沒有對手。行俠仗義之餘，還有海歸美女倒貼，人生贏家也不過如此了。但是，真實的黃飛鴻哪有這麼瀟灑，回看黃飛鴻的一生，用慘淡二字來形容也不為過。
有時候說一個人的經歷，主要看你怎麼寫，比如，你如果說黃飛鴻自幼習武，這話也沒錯，但是看的人腦補出來的感覺就是，此人家境殷實，每日只管練功，錢就嘩嘩往家裡流。實際情況是，黃飛鴻打小跟著老爹黃麒英學武，然後父子二人賣藝為生，從小到處跑碼頭混社會。
賣藝生涯裡，黃飛鴻結識了社會底層的各色人物，學了不少武藝。武藝高強以後幹嘛？幹保安。從1868年開始，他在廣州西關開了個跌打醫館，當時還不叫寶芝林，替人看病的同時順便收了幾個徒弟，然後他跟徒弟就在廣州各種賭館、鴉片煙館以及夜總會等地給人當保安。
保安這個工作基本上黃飛鴻一直幹到了退休，即使在1886年，寶芝林成立之後，黃飛鴻依然沒有放棄這個職業，原因自然是生活艱難，得賺錢度日。如果光看電影，你會以為黃飛鴻成天高來高去，把行俠仗義當成自己一生的職業，誰能想到他原來就是個保安呢。
黃飛鴻一生唯一的一次高光時刻，是在1919年，當時廣州精武體育會成立，黃飛鴻曾經受邀當眾表演過武術，此後就繼續在社會底層艱難掙扎，教訓李鴻章這種事更是無從談起。
年逾古稀的黃飛鴻曾經遭遇過兩次重大的變故，連番打擊導致了他抑鬱而終。他有四個兒子，其中次子黃漢森曾經跟隨他學習武藝，其他兒子都沒有教過。黃漢森學成之後，前往廣西討生活，在梧州渡做護勇，相當於保安。護勇隊小頭目是外號叫做“鬼眼梁” 張禺七，他跟黃漢森在喝酒的時候起了爭執，張禺七偷襲黃漢森導致其慘死。消息傳來，黃飛鴻心灰意冷，從此下定決心不再教授其他孩子武藝，省得恃武逞強，惹出禍端。
更大的打擊是1924年的廣州商團事變。自從清末開始，廣州的商團組織就擁有崇高的地位，由於當時珠三角地區工商業發達，因此廣州地區的商戶們經濟實力雄厚，從清朝末年到民國初年，嶺南地區的各種政治勢力都希望得到商團的支持，因此對他們也格外尊崇，凡事都會與商團協商處理。因而，廣州商團為了自身利益，也敢於與政府對抗。
1924年，國民黨一大的召開引起商團的警覺，認為政府將對自己不利，於是他們竟然從海外購置軍火，用來武裝自己。軍火遭到政府扣押後，商團開始罷市抗議。國民政府做了一些讓步，退還了部分軍火，但是商團仍不滿意，繼續組織第二次罷市。這次政府再也沒有客氣，組織社會各大團體與商團對抗，同時派出軍隊向商團盤踞的西關進攻。
進攻的結果，商團大敗投降，西關商業區遭到焚燬，而黃飛鴻的寶芝林也這次事變中付之一炬。黃飛鴻早已退休，指望著寶芝林這點產業安度晚年，沒想到遭此橫禍。
晚年喪子，家業也毀於一旦，連番打擊之下，黃飛鴻再也沒有活下去的力量。1925年4月，黃飛鴻去世，家裡連買棺材的錢都沒有，靠著友人資助才得以下葬，真可謂晚景淒涼。
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