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说到条顿骑士团，就要从十字军东征说起。大家都知道，第一次十字军东征后，十字军在地中海东岸建立了一系列拉丁公国，包括安条克，耶路撒冷等等，留在东方的欧洲骑士，有的当了这些新拉丁公国的君主和贵族，有的则形成了军政合一的武装集团“骑士团”
第三次十字军东征期间，神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世率领德意志诸邦骑士和扈从军大举出征，腓特烈一世因心脏病突发中途去世，许多德意志骑士就此在当地落地生根，于1198年在巴勒斯坦的阿克城，成立了条顿骑士团，按照教皇英诺森三世的训令，身披与圣殿骑士团同样的白色披风，上锈红色十字架和宝剑，以黑色铁十字徽章为标记。
1226年，神圣罗马帝国皇帝腓特烈二世宣布，授予条顿骑士团大团长赫尔曼.冯.萨尔扎特许状，把整个普鲁士地区交给他管理，1236年春天，条顿骑士团已经在这里站稳了脚跟，罗马教廷看骑士团如此善战，就策划更大的计划，彻底肃清波罗的海沿岸的异教徒，从此条顿骑士团的领土不断扩大。其原因除了条顿骑士团骑士凶悍善战之外，另外一个原因是蒙古大军西征后，原有的罗斯诸国，波兰，立陶宛均一蹶不振，而汉萨同盟的商人们则为了保护自己从德意志北部到波罗的海，北海的商业利益，也与条顿骑士团结盟，为骑士团提供了源源不断的财政援助。
然而，波兰立陶宛的本土贵族势力，对条顿骑士团的铁腕统治始终不满，一直在筹划高举民族主义的大旗，搬开这座压在自己头上的大山。1386年，立陶宛大公雅盖沃迎娶波兰女王雅德维加，奠定了此后几个世纪中欧重要的政治实体波兰-立陶宛联邦，为了战胜条顿骑士团，雅盖沃四处寻求盟友，包括从金帐汗国麾下招募了一批英勇善战的鞑靼骑兵。
最终摊牌的时刻到了，大家如果读过著名波兰作家显克微支的《十字军骑士的覆灭》，就会对1410年7月15日的格伦瓦德战役有深刻印象：“成群结队的日耳曼骑士从高地上移动下来，形成一大片密集的被甲胄覆盖的马匹和骑士，飘扬的旗帜上绣着各种各样的标记：十字架，鹰，格里芬，宝剑，头盔，山羊和熊....”在这一场大决战之前，骑士团已经和波兰-立陶宛联邦打了一年的拉锯战，起因就是1389年，雅盖沃被迫割让给骑士团的萨摩吉尼亚地区，当地人民在雅盖沃的暗中支持下揭竿而起，众多波兰骑士也为了在战场上扬名立万，开始组织大大小小的私人军队向骑士团展开攻击，《十字军骑士覆灭》中的男主角兹皮西科，就是根据许多个真实的波兰骑士事迹后创作出来的。
在撤离萨摩尼吉亚后，条顿骑士团于1409年8月14日向波兰-立陶宛联邦宣战，并向欧洲各国骑士发出呼吁，发动一场新的十字军东征，同样，雅盖沃也在四处寻找盟友，包括新近和教皇关系恶化的神圣罗马帝国皇帝瓦兹拉夫四世，而勃兰登堡选帝侯西吉斯蒙德则选择支持条顿骑士团。
1410年夏天，波兰-立陶宛联盟麾下由波兰骑士，步兵，立陶宛人，罗斯公国骑士，鞑靼骑兵组成的联军，直指骑士团总部所在地马尔堡，最终与条顿骑士团主力决战于鲁本湖畔的格伦瓦德，联军超过4万，以立陶宛，罗斯，鞑靼骑兵为右翼，波兰骑士，捷克雇佣兵与左翼，而条顿骑士团兵力为2.7万，以军旗为标志分为51个骑连。交锋首先在立陶宛均团和条顿骑士的左翼展开，条顿骑士团闻名遐迩的集团冲锋名不虚传，立陶宛军团在士气装备上均处下风，迅速被击退，而在战场另一侧，装备，训练与条顿骑士团稍微接近的波兰骑士团与条顿骑士混战在一起。
战场中心的交锋最为激烈，条顿骑士团的战术也是“擒贼先擒王”，力图击溃雅盖沃和麾下的禁卫军，雅盖沃那面绣着带着王冠鹰徽的军旗数次几乎落入条顿骑士手中，然而最终胜利的天平倾向了在人数上占优的波-立联军，大量的捷克雇佣步兵和波兰农民组成的后辈步兵涌入战场，条顿骑士团被迫以圆阵展开防御，最终，条顿骑士团的51面军旗都作为战利品被缴获，大团长容金根本人也战死沙场，1年后，骑士团被迫与雅盖沃签订城下之盟《第一次托伦条约》。
衰弱的条顿骑士团为了筹集赔款，更加紧了在领地内的搜刮，进而激发了普鲁士当地人的反抗，自治政体普鲁士联盟宣告成立，并和波兰暗通款曲，1454年，普鲁士全景爆发了发对骑士团的起义，并欢迎波兰国王卡齐米日接收普鲁士，于是战火再开，并迅速蔓延到北欧，丹麦国王克里斯蒂安一世宣布支持条顿骑士团，而对手瑞典则加入波兰和普鲁士联盟一方。在海上，瑞典海盗私掠船开始大肆攻击汉萨同盟和丹麦商船，从而有效掐断了条顿骑士团的钱袋子。
最终在1466年，条顿骑士团被迫请教皇庇护二世当调停人，签订了《第二次托伦合约》，西普鲁士变成了波兰的自治省，东普鲁士虽然还归属条顿骑士团，但必须成为波兰国王的臣属
1510年，条顿骑士团团长变成了勃兰登堡选帝侯出身的，霍亨索伦家族的阿尔布雷希特。届时，莫斯科大公国在瓦西里三世的带领下崛起，波兰又有一代雄主齐格蒙特一世，此时神圣罗马帝国皇帝马西克米里安又和波兰结盟，眼看是没办法用来当做自己的挡箭牌，而哈布斯堡帝国又忙于和法国争霸，在美洲扩张，也无法给予庇护，阿尔布雷希特走投无路之下，听从了新教改革家马丁路德的建议，条顿骑士团放弃了自己的军事属性，而齐格蒙特一世则投桃报李地将普鲁士公国的统治权授予这位“最后的骑士团长”阿尔布雷希特，作为第一位普鲁士公爵，阿尔布雷希特在1525年4月10日的典礼上，宣誓对齐格蒙特一世效忠。
1618年，普鲁士公爵阿尔伯特.腓特烈无后嗣，改由其长女婿，勃兰登堡公国的约翰.西吉斯蒙德继承，霍亨索伦家族自此建立了勃兰登堡_普鲁士公国，为家族日后的霸业奠定了基础。
1618到1648年，宗教改革在欧洲引发了三十年战争，勃兰登堡-普鲁士不得不左右逢源，以自身继承了条顿骑士尚武精神的骑士和雇佣军，不断分头下注，以求生存，1701年，勃兰登堡选帝侯腓特烈三世支持哈布斯堡王朝对法国宣战，以换取神圣罗马帝国皇帝对其国王称号的成人。1月18日，腓特烈三世在柯尼斯堡加冕成为普鲁士国王腓特烈一世，普鲁士正式建国，将手中用联姻，继承，以及武力征服来的一系列封建特权领地，组成了一个主权国家。
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1095年，罗马的教廷倡导发动了十字军东征，东征开始后，兴起了很多的骑士团，即一种军事化的修士组织，成员都要遵守“贫穷、贞节、服从”的誓言，不能有私产，也不能结婚，且鼻血绝对服从上级的命令。在这些骑士团中，比较有名的就有医院骑士团、圣殿骑士团和条顿骑士团。条顿骑士团相比较另外两个似乎不是很出名，但是对历史的影响却十分的深远。
条顿骑士团建于第三次十字军东征。1189年，神圣罗马帝国的皇帝腓特烈一世，即巴巴罗萨参加了第三次东征，却不幸溺亡在行军途中，当时一起随行的许多德意志的骑士因为获得了一些封地，所以在1189年在巴勒斯坦成立了条顿骑士团，纹章是白底黑十字盾，成员穿着白色的外套，衣服上也有黑色十字的标识。直到1211年的时候，骑士团应匈牙利国王安德鲁二世的邀请去驱逐异教徒库曼人，由于受到排挤，所以转而到佐维公国去帮助波兰人康拉德公爵政府异教徒普鲁士人，趁机在当地建立了军事要塞。
后来为了将要塞合法化，当时的条顿骑士团团长就利用与神圣罗马帝国皇帝的良好关系（当时是腓特烈二世），在1226年通过一纸诏书获得了普鲁士地区作为封地。1234年的时候，教皇格里高利九世又颁布了一道诏令，宣布所有骑士团在普鲁士未来的封地和占领地都在教皇的保护之下，作为其永久产业。至此进一步合法化。到了1283年，条顿骑士团不但征服了普鲁士人，还让他们改信了基督教，并且招来了更多的来自德意志地区的移民，最终在这里建立了条顿骑士团国。
