青面獸楊志出場是比較早的。林沖在為白衣秀士王倫準備“投名狀”的時候，就遇到了倒黴的青面獸。王倫想勸楊志留在梁山，以制衡林沖，怎奈青面獸楊志自以為是三代將門之後，血統比較高貴，不想梁山落草以“辱沒了祖宗”，因此他決定再到東京活動活動。兩擔金銀花費完了，楊志才見到高俅。高俅一句話“難以委用”，把楊志一下子趕出殿帥府。
楊志汴京城賣刀，激情殺死潑皮牛二後，發配到大名府。蔡京蔡太師的女婿梁中書身邊正缺人才，他看中了一心想“一刀一槍搏個封妻廕子，也不辱沒了祖宗”的青面獸楊志。為雪中送炭贏得人心，使青面獸楊志對自己感恩戴德，梁中書利用校場比武的時機，破例提拔青面獸楊志當上了管軍提轄使。
為感謝老岳父的提攜之恩，梁中書準備在蔡京六月十五日過生日的時機，送上十萬貫民脂民膏作為生日賀禮，押運工作自然落到了妄想東山再起的青面獸楊志身上。選中青面獸楊志，絕對不是梁中書心血來潮，而是梁中書對楊志注重“壓擔子”。“路不險，則無以知馬之良；任不重，則無以知人之才。”其實個人能力的高低，不是天生的而是逼出來的、壓出來的。梁中書作為單位的一把手，很清楚這個道理，那就是：早壓擔子早成才，晚壓擔子晚成才，不壓擔子難成才。因此，他想利用這個難得的機會鍛鍊一下楊志的綜合素質。
為提高自己的門檻，青面獸楊志開始故意賣關子，遇到難題多次推託，後來見梁中書真心實意地在給自己壓擔子，他才放下心來，列出了押送生辰綱詳細的工作計劃。
楊志提出，給老爺子過壽辰不能大招旗鼓，而要悄悄地搞。他要求梁中書給他絕對的權力，好使他“將在外君命有所不受。在他的授意下，十多個人攜帶重金，扮做普通的行商客人悄悄趕路。青面獸楊志的做法，是根據他多年的江湖經驗所提煉的。在安全的地段，他提倡趁涼行路。而到餓了“人家漸少，行客又稀”的危險地段，他改為“辰牌起身，申時便歇”。
儘管青面獸楊志盡心盡力，但是他的想法只是一廂情願的，他的做法更是孤掌難鳴。楊志押運生辰綱被劫，原因多多。
首先是保密工作沒有做好。我們常說保密就是保勝利，保密就是保安全，保密就是生命線。從生辰綱押運前後的保密工作來看，這個口號自始至終就是一句空話。五月端午那一天，蔡夫人提醒梁中書，老爺子六月十五過生日，你別忘了送賀禮。梁中書急忙解釋，四月就安排具體的工作：幹人都關領去了，見今九分齊備。數日之間，也待打點停當，差人起程。由此可見，梁中書把自家的事兒，當成了公家的事兒，發動群眾湊齊十萬生辰綱。俗話說，好事不出門，壞事傳千里。這件事情，很快傳遍了江湖。不但無業遊民赤發鬼劉唐、智多星吳用清楚，連不問塵事的入雲龍公孫勝也聽到了風聲。
其次是楊志過於自信自私自利，唯我獨尊。辦好任何事情，都需要集體的力量，這樣才可能把風險降到最低。發揮好部屬的集體智慧，既體現了領導幹部的胸襟、智慧和領導藝術，又是踐行和諧理念的客觀要求，同時也是處理好民主與集中的關鍵。重視形式上的統一，更要重視思想上的真正統一，否則容易留下不和諧後遺症。青面獸楊志領受任務後，不是找黨員骨幹們商量，成立臨時黨支部，集思廣益商量一下如何做好下一步工作，而是反覆撂挑子，不斷給直接領導梁中書加壓力。對於領導安排的任務，部屬們千萬不要亂講條件。領導就是領導，他安排任務時，一定事先做好調查研究作出判斷，這項工作誰領受更好一點，誰完成的可能性更大一點。其實任何時候，領導就是領導，他的能力不一定很強，但他有領導權力。也就是說並不是所有又能力的人，都有能力當上領導。青面獸楊志一開始就把自己放在了對立面。他強調領導安排人員不當，叫年紀大威望高的老都管和虞候同去，倘或路上發生了爭執，到底誰說了算？梁中書只得囑咐老都管和虞候道：“楊志提轄情願委了一紙領狀，監押生辰綱，十一擔金珠寶貝，赴京太師府交割，這干係都在他身上”。深諳人情世故的老都管一聽，急忙答應，一切行動聽指揮。老都管為何如此爽快？這一次出差的總負責人，是青面獸楊志。他自己立下軍令狀，辦成了是他的功勞，辦不成是他的責任。與我何干？於是，在整個押運隊伍中，楊志成了孤家寡人，成為另類。
三是缺乏有效的領導方法。我十分欣賞這句名言：沒有帶不好的兵，只有不會帶兵的幹部。作為領導，要始終把下屬當作人。言語謾罵、動作粗暴、態度冷漠都是領導方法不到位的表現。當你不把部屬當作人的時候，部屬也不會真心實意地把你當做領導。青面獸楊志就缺乏這方面的經驗。當是時，楊志急功近利、粗暴蠻橫，不做深入細緻的思想工作，而是對部屬“輕則痛罵，重則藤條便打”，從而大大激化了機體內部的矛盾。“堡壘最容易從內部攻破”的，當大家對領導者有看法的時候，楊志的權力的威信就遠遠低於人格的威信。楊志越是想“指望把一身本事，邊庭上一刀一槍，博個封妻廕子，也與祖宗爭口氣”，部屬們越是從中作梗。因此，在黃泥岡上，楊志拿起藤條，劈頭劈腦打去，打得這個起來，那個睡倒，楊志也無可奈何。
四是不會科學管理，導致四處樹敵。作為領導，要注重獎懲分明，該誰負責的誰負責，板子要打具體人身上，千萬不要“一人犯病，眾人吃藥”。要注重層級管理，抓主要矛盾，抓矛盾的主要方面，幹什麼事情，不能眉毛鬍子一把抓，不分主次，也不要“一竿子插到底”，把所有的責任都攬在自己身上。走山路的時候，押運工作變得更加艱難起來。楊志催促前行，如若停住，輕則痛罵，重則藤條便打。兩個身為中層領導幹部的虞候，行動遲緩。楊志嗔道：“你兩個好不曉事！這干係須是俺的，你們不替灑家打這夫子，卻在背後也慢慢地挨，這路上不是耍處！”那道：“不是我兩個要慢走，其實熱了行不動，因此落後。前日只是趁早涼走，如今怎地正熱裡要行，正是好歹不均勻。”楊志道：“你這般說話，卻似放屁！”
本來都是領導幹部，楊志顯然不把兩個虞候放在眼裡，口出穢語，結果導致虞候的十分不滿。虞候挑撥說，楊志這小子拿著雞毛當令箭！老都管考慮到全局，只得說“且耐他一耐。”後來老都管確實看不上楊志的粗暴行為，就強壓怒火，喝道：“楊提轄，且住！你聽我說：我在東京太師府裡做奶公時，門下官軍，見了無千無萬，都向著我喏喏連聲。不是我口棧，量你是個遭死的軍人，相公可憐抬舉你做個提轄，比得芥菜子大小的官職，直得恁地逞能！”楊志此時認識到自己的失誤，就耐心地解釋“都管，你須是城市裡人，生長在相府裡，那裡知道途路上千難萬難。”這諷刺的對話，顯然把老都管晾在一邊了，老都管反駁道：“四川、兩廣也曾去來，不曾見你這般賣弄。”楊志道：“如今須不比太平時節。”都管道：“你說這話，該剜口割舌，今日天下恁地不太平？”至此，楊志與老都管、2個虞候和11個軍健的矛盾到達了頂峰。
辯證唯物主義告訴我們，管理與被管理是一對難以調和的矛盾。青面獸楊志以勢壓人，以權壓人，只對上級負責，不對部屬負責，只顧完成任務，不顧員工疾苦，加重了領導與部屬的矛盾和對立，這也是導致了生辰綱被劫的一個重要導火索。
後來，在領導與部屬的相互猜疑中，晁蓋等人鑽了空子，導致楊志等人被蒙汗藥收拾。大劫案發生後，楊志又做了一件領導幹部不該乾的事情：不與部屬同甘共苦，拋開眾人，獨自潛逃。這難免被眾人誣陷為劫匪的同夥了。
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