杜月笙開始在高橋鎮上乞討了，每敲開一扇門，每伸出一次手，每陪一次笑臉，對他來說都是一種考驗，因為他面對的往往只是白眼、漠然、冷嘲熱諷。每一次，那種帶著不耐和厭煩扔出來的食物對他來說都意味著侮辱，可是，不伸出手就有可能餓死。
杜月笙幼小的心一次一次被刺傷，變得冰冷。偶爾，阿婆阿嫂一抹善意的微笑、一句親切的關問都讓他覺得無比溫暖。
好多個孤獨的夜晚，杜月笙躺在杜家花園陰冷的房間裡，飢腸轆轆的流著淚看著窗外的月光，思念早逝的父母。在無數個絕望的時刻，杜月笙不止一次乞求上天，希望能吃口飽飯，好好活下去。
可是結果是那麼令人失望，沒有人替他擦乾淚痕，沒有人為他點亮明燈，沒有人來為他送來衣食，一切只能靠他自己。
杜月笙的弟子回憶他時說：杜先生對他弟子的生活狀況瞭如指掌，有人遇到困難，他一定能夠及時伸出援手，而他的贈與，都是親手相送，從來都不假與第三人之手，因此受惠的人分外覺得溫暖感激。
是的，因為他經歷過，知道在困境中的人也需要一份尊嚴，他深深被傷害過，也更知道溫暖的力量。
在乞討的過程中，杜月笙很快結識了高橋鎮上一些遊手好閒的小癟三。不容於家人的小癟三再頑劣，也到底是孩子，有未泯的善心，他們同情無家可歸的杜月笙，把他引為同類，也帶他發現了另外謀食的渠道。
高橋鎮風緩灘平，從海門、舟山來的江浙漁民常在這裡停歇，久而久之，街市便興旺起來。在眾多的店鋪當中，有不少的“賭棚子”。近代上海是中國的第一賭城，這股風自然也吹到了離它很近的高橋鎮，一些在上海討生活的漢子閒得發慌，就常抓幾把骰子玩玩，因此，賭棚生意頗為興隆。
杜月笙結識這批孩子之後，就開始和他們整日在茶館、賭棚浪蕩，硬討、軟求、明搶、暗偷，到手什麼吃什麼，不計手段，不顧尊嚴和臉面。
不過，杜月笙和別的癟三不同，也正因為不同，他才沒有一直只是個癟三。
在這種為生存而掙扎的生活中，杜月笙一直是個非常用心的孩子，他揣摩人的語言和心思，思量著用什麼樣的方法才可以多得到一些吃食，什麼樣的方式才可以得到同伴的友好和幫助。
多年後，上海灘流傳著一句話：杜月笙會做人。這種做人的技能，他在高橋鎮的流浪生涯中就開始練習了，生存的智慧，只有在為生存而打拼的困境中才能磨練出來的。
在繼母剛剛失蹤的時候，他還是個不知所措的孩童，而經過幾年流浪生活之後，他已經成為一個自信能靠自己的能力存活的少年。
一次偶然的事件，讓杜月笙發現，在吃口飽飯外他還可以有別的理想，更崇高一點的理想。
13歲的一天，杜月笙又在賭棚遊蕩，一個大人開玩笑說：“嗨，小子，你整天在這瞎晃悠，怎麼樣，玩一把吧？”
一句話說得杜月笙心很癢，每每看見有人轉手間贏得大把的錢，他總是滿眼豔羨，只是苦於手中沒錢。
離開賭棚後，那人輕蔑的話一直在他心中盤旋。哼，不就是嫌我在那晃悠嗎？玩一把，誰不會呢。那種簡單的玩法，聰明的他早就爛熟於心。
但是拿什麼下注呢？長這麼大，他手裡還從沒有過一文錢，他不會賺，也沒人給。突然，杜月笙想起，在他破敗的祖屋裡還有父母留下的一些舊衣服和簡單的傢俱，這些東西放在那也沒用，還不如換一些錢下一注，運氣好的話說不定還能贏一筆。
杜月笙把家裡凡是能賣錢的破爛傢什匆匆收拾了一下，拿出去換了幾毛錢。杜月笙把錢小心揣在身上，雄赳赳、氣昂昂，底氣十足地朝賭棚走去。
在賭棚的大人和玩伴們驚異的目光中，杜月笙故作平靜的把錢掏出來，“啪”拍在桌子上，“老闆，開骰子。”小癟三們早已圍上來，滿臉羨慕地看著他。
杜月笙心中有一種奇異的滿足，同時也很緊張，心裡默唸：阿彌陀佛，觀音菩薩，城隍老爺，讓我只贏不輸啊。
實在是幸運，初次開賭，杜月笙竟然真的贏了幾毛錢。夥伴們一陣歡呼，簇擁著杜月笙走出賭棚。
贏了錢，杜月笙很豪爽地請難兄難弟的客。平時，杜月笙總是個討巧賣乖的配角，可是今日，他幹了其他孩子都沒有幹過的事，他成了大方的東家，成了他們豔羨的對象。杜月笙內心的喜悅無法形容。
這一天對杜月笙的一生來說是意味深長的，命運之神一直對他陰沉著臉，可是這天，他好像看見了命運之神的微笑。
之前的他不過是一個無人過問的孤兒，親戚們都嫌棄的累贅，小心翼翼討生活的小癟三，在這樣的生活中他早已忘了臉面二字。突然之間，他竟然嚐到了被人重視、被人刮目相看、被人尊重簇擁的滋味。杜月笙有了很多感慨，有臉面的感覺原來這麼好啊，這才是該追求的東西。杜月笙好像看見另一個自己，心裡無限滿足歡喜。
多年後，成功了的杜月笙對身邊人說，做人有三碗麵最難吃：人面、場面、情面。他做事時刻不忘的就是面子二字。
那種輕而易舉來錢的刺激和被人簇擁的內心膨脹，使杜月笙與賭博結下了不解之緣。若干年後，杜月笙不僅自己開了全上海最豪華的賭窟，更是經常在家裡設賭，賭資每晚都是幾萬幾十萬的。
第一次嚐到甜頭後，少年杜月笙開始時常出入賭棚了，贏了，就慷慨的請同伴們吃一頓，輸了，就接著拿家裡的東西賣，他很快成了高橋鎮小癟三們吆三喝四的頭兒。
漸漸地，家裡所有能賣的破衣爛裳、舊傢俱、瓶瓶罐罐、鍋碗瓢盆都被他賣光了。在高橋鎮父老鄉親眼裡，他就是一個敗家子，無可救藥膽大妄為的小混混。原本人們對他還有些同情，可現在只剩下了鄙視和厭惡，大人們甚至禁絕自己的孩子和杜月笙玩。
杜月笙覺得心裡很憋悶，他嚐了些風光，但到頭來更多的還是被人厭棄瞧不起。不，我才不要永遠做癟三，被你們這麼小看。我一定也能風風光光，在人之上。
可是，在高橋，除了到茶館、賭棚裡晃悠討食，他又能做什麼呢？杜月笙想到了上海，高橋鎮離上海近，好多人都在那裡做工，也帶回來好多傳奇的故事。杜月笙早就聽說那裡富有繁華，五光十色，應有盡有，好多兩手空空的人到那裡都發了大財。他很想去闖一闖。
終於有一天，杜月笙鼓起勇氣對堂嫂說，他想把屬於他名下的祖屋賣了，好去上海找份活做。
堂嫂聽了自然一百個反對，趕緊找來杜月笙的舅父朱揚聲。朱揚聲聽了大怒，他早就覺得這個整天浪蕩、小小年紀就賭的外甥給他丟臉，家裡的東西全賣光了，現在竟敢想著賣祖屋，真是徹頭徹尾的敗家子。
朱揚聲把他一頓暴打，之後還不解恨，又把他綁起來吊在樹上。路過的人都對杜月笙指指點點，杜月笙故意裝作不在乎，心裡卻羞憤得只想鑽到地裡。最後，還是那幫癟三死黨，把杜月笙從樹上解救下來。
祖屋沒賣成，反而招來一頓毒打，成為被人恥笑的對象，本來還可以在小兄弟們面前有點威望，可現在也丟光了臉，杜月笙更是下決心要離開高橋了。
他覺得高橋鎮已經沒有什麼值得他留戀的東西，唯一有些不捨的是自己的外婆。高橋鎮給他的大多是冷漠、輕視和屈辱，只有外婆，雖然沒有什麼能力，卻一直竭盡所能的關心他，給他一些溫暖。
杜月笙向外婆說明去上海的打算後，老人想起早逝的女兒，外孫身世孤苦，自己也沒幫上他多少忙，任由他流浪長大，現在小小年紀又要奔走他鄉，不由心疼愧疚地大哭。上海是人生地不熟的花花世界，一個十幾歲的孩子在那裡能做什麼呢？可是留在高橋鎮，她也實在無能為力。闖一闖吧，是死是活，就聽天由命了。
外婆顛著小腳，東奔西走，百般央告才找到一位鄉鄰寫了封策函，介紹杜月笙到一家水果店裡去當學徒，謀口飯吃。
1902年春天，14歲的杜月笙揹著一個小小的包裹，離開了高橋鎮。
年邁的外婆執意要送他，一路絮絮叨叨不停地叮囑。走了十多里，外婆實在走不動了，杜月笙一再勸她回去，外婆拉著杜月笙的手久久不肯鬆開，此時一別，何日相見？還能不能見呢？外婆放聲大哭。
杜月笙不由也哭了，發狠地說：“外婆，高橋人人都看不起我，我將來回來，一定要一身光鮮，風風光光，起家業，建祠堂，不然，我發誓永不回高橋。”
外婆自然不會相信他的大話，哭著說：“孩子，你只要好好活下來就好。”
外婆沒有想到也沒有看到，若干年後的杜月笙不僅實現了這句話，而且，他回鄉建祠堂的那一天成為轟動整個上海灘的盛況，被上海灘的人們津津樂道多年。
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