封建古代社会，男人三妻四妾是常事，说起古代多老婆的典型男人就是韦小宝了，引无数男人艳羡折腰，七个老婆都算多了；但还有一个比他还幸福的男人就是冒辟疆了，十几个妻妾，其中的“秦淮八绝”他就占了两个。
冒辟疆是一个风流倜傥的才子，官宦世家，从小聪慧好学而且接受了很好的教育，被泰斗董其昌称为初唐的王勃，期待他能在明朝诗词领域成就盛名。和许多人一样他有着考取进士的抱负。但是由于种种原因，运气不怎么好，他屡次进京参与科举考试都落第，但因为当时明末统治黑暗，朝廷腐败无能，百姓的生活水深火热心，他怀着革除残星晓月的热枕，多次落第仍不灰心只是深感怀才不遇。
和当时许多文人一样，他失意时更爱留连于烟花柳巷的歌姬艳妓中放纵情怀。首度婚外情是在一次到南京秦淮河畔参加考试途中时他认识了歌姬王节，和王节交好同时还认识了当时称为秦淮八绝名妓李十娘，其真名为李湘真。当时冒辟疆已经有家室，他的结发妻子也是他的初恋苏元芳，苏元芳是中书舍人苏文韩爱女，三岁时便与冒定了娃娃亲，苏善作画，且有画存世，与冒的爱情结晶有两男一女。
虽然那时才是冒辟疆结婚第二年却被李湘真的美貌和气质给征服了，“巧笑倩兮，美目盼兮”形容的就是李十娘这般的美人，肌肤如雪，娉婷袅袅，一双带着灵性的美丽慧眼最是动人。李湘真是冒僵辟的红颜知己，冒在金陵的时光里在李十娘的“寒秀斋”逗留最长还向她学了昆腔。
而后冒辟疆在路过苏州的时候，经朋友而认识了当时梨园名角陈圆圆，他们一见如故倾心，陈圆圆美得像从画中走出来一样，让冒辟疆决定要把她娶进门，于是带着母亲和她当面下了娶嫁之礼，但后来事情一波三折，还是耽搁了，有缘无分。
但他和董小宛的爱情是最缠绵的，董小宛是一位生于刺绣大家的小姐，乖巧聪慧加之面容俊秀，德才兼备，深得父母珍爱。除了以上几位外还有，麻姑、吴蕊仙、蔡女萝、张氏、顾横波、范珏等。除了和陈圆圆的婚约没成功，他的妻妾正名的至少有七个左右，不正名有十几个。
《冒姬董小宛传》中称冒辟疆“所居凡女子见之，有不乐为贵人妇，愿为夫子妾者无数”。这位后来清兵入关后就决心要退隐山林不事清廷，颇具民族气节的“隐士”，有着带着传奇色彩的爱情故事，在现代可能不怎么能让人接受，但是放到古代他还是活得既光彩又受人尊敬的。
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