她是这样的女人，天生就有一股气质，典雅里带着妩媚，清秀中透出灵气。十二岁的时候，一曲《击鼓骂曹》，听得杜月笙如痴如醉，送上花篮。十四岁在上海先后与张少泉（电影明星李丽华之母）、露兰春、姚玉兰同台演出，一唱成名。评论界赞她“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”。
她就是后来被称为“冬皇”的孟小冬，以后她来到了北京，开始了京漂，理想很丰满，现实很骨感，很快像麒麟童、孟子和，以及和孟小冬一起从上海来的白玉昆等，都铩羽而归。唯有孟小冬留下了，不仅留下了，还格外的火爆。18岁的时候，她与梅兰芳在一次堂会戏上，二人合演了《四郎探母》，大获成功。金风玉露一相逢，便胜却人间无数，两人不由得情愫暗生。
孟小冬梅兰芳合影
话说这一天是北洋政府财政总长王克敏的生日堂会，两人受邀而至，翩翩上台，合演了《游龙戏凤》，她演风流皇帝，梅兰芳演李凤姐，男女颠倒，倾国倾城，粉丝们纷纷叫好，一阵起哄，干脆你们两在一起得了。袁世凯的女婿、剧评人薛观澜曾将孟小冬的姿色与清末民初的雪艳琴、陆素娟、露兰春等十位以美貌著称的坤伶相比，结论是“无一能及孟小冬”。
孟小冬一双大眼，鼻子直挺，嘴唇饱满，从五官到脸颊的线条，于女子的圆润中，又隐现男子的直硬。眉目之间常常带了一丝忧郁，闲坐时，满是处子的娴静;回过神来，则又透露出一股迫人的英气。人称“冬皇”。
1926年8月28日、当年的《北洋画报》登载了一篇署名“傲翁”的文章：“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔佬，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”当天，《北洋画报》还同时刊发了梅孟二人的相片(梅兰芳为戏装，孟小冬为旗装)，下面的说明文字分别是“将娶孟小冬之梅兰芳”、“将嫁梅兰芳之孟小冬”。
梅兰芳的大夫人福芝芳非常不高兴第三者的介入，说什么也不让孟小冬进门，孟小冬心情十分抑郁，竟然连一个小妾的待遇都得不到。孟小冬的铁杆粉丝一个叫王惟琛的，是个官二代，听说偶像嫁给了梅兰芳，心里大怒。携抢闯入梅兰芳府邸，梅兰芳的朋友张汉举出来挡驾，被一枪击毙。一时舆论四起，而且梅兰芳不让她登台唱戏。孟小冬被深深的伤害了，在天津的大公报上连载三天启事，表明与梅兰芳结束夫妻关系。启事里有一句话这样说道“是我负人？抑或负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”
孟小冬复出了，周围一片“冬皇！冬皇！”的呼声，粉丝们奔向呼告。1947年9月，孟小冬再度出山，决定最后一次公开演出，连演两场《搜孤救孤》。粉丝纷纷抢票，票价被黄牛们炒成了10倍，连马连良也买不到坐票，竟然和香港《大成》杂志主编沈苇窗挤在一个凳子上看了一出戏，没有买到戏票的戏迷都在家聆听话匣子的实况转播。据著名科学家王选回忆，那两天晚上的上海滩真可谓万众空巷。
梅兰芳给孟小冬心里留下了一道深深的伤口，为了养伤，孟小冬息影后皈依佛门，休息了一段日子，后来又返回上海。又一个人始终关注着她，就是大名鼎鼎的大佬杜月笙。杜月笙号称“天下第一戏迷”，家中的四房姨太太都是唱戏出身。少年时代的孟小冬在上海大世界是红角儿的时候，杜月笙就看上了孟小冬，只是没有想到半路杀出个梅兰芳来。1937年，上海黄金大戏院举行开幕典礼，杜月笙特意请来孟小冬剪彩，醉翁之意，当然不在剪彩之上。后经小冬的师妹，也是杜月笙的四姨太姚玉兰撮合，两人走在了一起。相传杜月笙曾向孟小冬表白说：“自打第一次见到你以后，我一直思念你，还发过誓，这一辈子要是不把你拉进我的怀抱，我就不是人。”
或许处于感动，或许是需要保护，孟小冬与杜月笙就这样同居了。杜月笙对孟小冬呵护有加、关爱备至，两人过了几年恩爱甜蜜安静祥和的幸福日子。转眼到了1949年，杜月笙决定移居香港，50年又准备移居欧洲，此时的他身体孱弱，急需身边有人照顾。办护照的时候，数到孟小冬，孟小冬说道：‘我跟着去，算什么呀？’杜月笙大悟，当日晚上就与孟小冬举行了婚礼。第二年，杜月笙病逝于欧洲。
抗战胜利后孟小冬与尹德贞（章士钊太太）在上海姚玉兰住处合影
周总理请马连良带话邀请孟小冬归国，是1963年春北京京剧团到香港演出的时候，马连良、裘盛戎随团来到香港，马连良、裘盛戎等老一辈艺术家还与孟小冬会面，转达了周总理的问候和邀请，欢迎孟小冬回内地观光，或者可以去内地收徒弟教学生，也可以拍电影，把过去的老戏码拍出电影，让她和余派艺术可以传下去。可惜因原因未能成行，孟小冬后归台北隐居。
1967年孟小冬迁居台北，姚玉兰、陆京士举行欢迎宴
孟小冬的房间里只摆去两个人的照片，一个是恩师余师岩，另一个则是他梅兰芳。她对梅兰芳有爱，对杜月笙用情，一生传奇，让人感叹。
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