幼年的文徵明小時候很笨，看起來就是個白痴。真的？書上說他八九歲才會說話。“八、九歲語猶不甚了了”。你能想象家中有個小孩八九歲才會張口表達是種什麼境況嗎？就是乳牙挨著掉了，可能還吐不清“yi啊ya”的聲音……
放到現在，大部分家長早就絕望了吧。文徵明有個好爹，不但沒有放棄他，還拉下臉面求一流名師教他。
在父親文林的安排下，文徵明師從吳寬學習古文。吳寬是成化八年（即公元1472年）會試、廷試的第一名，也就是狀元。作為同科進士的父親文林，讓文徵明拜吳寬為師，是希望他能夠在科場上有所作為。然而，文徵明前後參加不下十次科舉考試，竟然全部失敗了。最後一次與兒子一起考試，兒子錄取了，他落榜了.
與他形成鮮明對比的，是同年出生的好朋友唐寅在科場上的勝利。唐寅16歲時即以童子試第一名考中秀才，29歲高中鄉試第一名解元。而文徵明卻至53歲時，依然在鄉試中敗北。
可以想見，科舉失利，嚴重打擊了文徵明的自信心，也使他很早就明白苦學補拙的道理。當唐伯虎和祝枝山、張靈等一幫哥們在蘇州城裡尋歡作樂時，文徵明卻在家中讀書習字。正是這種堅忍苦行的力量，最終鑄造出文徵明在有明一代絕無僅有的，德、藝、壽三馨的人生。
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