李密出身于“四世三公”的贵族家庭，而且自身也是雄才大略，他所领导的瓦岗寨起义军能够发展壮大，成为隋末一支重要的起义武装力量，与李密自身实力有着很大的关系。无奈，占据绝对优势，拥有着大好资源的瓦岗寨早早便覆灭了，这也与李密有着不可分割的关系。
为何最开始处于弱势的李渊可以最终建立大唐呢？李渊一开始并没有着急的举起反隋的牌子，而是在帮助隋朝平定天下，平复起义军，这是李渊走的非常正确的一步。比如三国时曹操挟天子以令诸侯，各方诸侯对此都心知肚明，但是至少明面上不能违背“天子”的命令。细想来会发现，最终取得成功的起义军在最开始都是站在道德的制高点上，来使自己已经立于不败之地了。
与李渊的做法不同，李密在最开始便走错了路，虽然他并没有直接“称帝”，但是在一开始便投奔了高举反隋大旗的杨玄感，接着又投靠了农民起义军瓦岗寨，所以他在最开始便已经将自己处在了不利的局面，虽然有着显赫的家庭背景，但在他手里却没有利用好。
而李密在投靠了瓦岗寨以后，能够坐上一把手的位置，除了自身的实力之外，更主要的还是因为翟让的让位。翟让是一个豪爽磊落的汉子，他看出李密比他厉害，就痛快地把首领之位让给了李密，这种行为在农民起义中可谓是绝无仅有的，自古以来，哪个不是因为争夺位置而打的头破血流的，但他的举动也引起了手下亲信的不满，毕竟谁也不愿意牺牲自身的利益。
这种情况下李密确欣然接受了这个位置，但他在瓦岗寨没有群众基础，也引起了手下众人的抱怨心理。但他并没有去平复这种抱怨，而是做了相反的举动，直接杀了不服者。这使得其他人看到李密这种忘恩负义心狠手辣的做法之后，致使李密众叛亲离。
在李密取得瓦岗寨的控制权后，这时的瓦岗寨虽然在经历了翟让的事件后，确也依然是势力庞大，猛将如云，在拥有大好资源的李密却不注重收买人心，一切以武力解决，在败给王世充后，手下将领纷纷改投到其他诸侯门下。李密也投靠到了李渊门下，然这次李渊并没有给李密重来的机会。
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