上世纪80年代中后期，香港乐坛“谭张争霸”盛极一时，可以说谭咏麟和张国荣二人基本垄断了当时香港乐坛所有的音乐奖项，他们精彩纷呈的比赛使的香港流行乐坛进入了全胜而辉煌的时期。而在女歌手之争中，梅艳芳牢牢地占据着头把交椅，但是她也悄然的受到了其他女歌手的冲击，其中陈慧娴对梅艳芳的挑战最引人瞩目。
1983年，年满18岁的陈慧娴就表现出不同俗人的演唱天赋，学校的各类活动中总有她的身影。到1984年，陈慧娴与陈乐敏、黎芷珊共同发行合辑《少女杂志》，而陈慧娴则凭借一首《逝去的诺言》正式出道，她清纯干净的面孔，刚出学校还带着学院风的格调，再加上刚刚好的嗓音，深受众人的喜爱，而且她也凭借此曲获得了年度最有前途新人。
1985年，宝丽金签约陈慧娴，并且给予力捧，同年陈慧娴与张学友、罗美薇共同主演了爱情片《痴心的我》，这也是她出演的首部电影，而她和张学友也因此相识，之后建立了深厚的友谊。随后，她发行了粤语专辑《反叛》，这是陈慧娴第一次转型，很是成功，主打抒情慢歌的她以快歌再次令人听众耳目一新。
1988年，陈慧娴推出了第六张个人大碟《娴情》，这张专辑中，陈慧娴以感性淑女形象示人，唱片一经销售就抢售一空，当年创下了十余万张的个人最佳销售记录。其中《傻女》一曲更是脍炙人口，唱得街知巷闻，成为陈慧娴经典中的经典，当时《傻女》MTV的拍摄还找来了当时还是无名小卒的郭富城来扮演痴心情侣，视听效果非常好。
短短四年时间，陈慧娴的经典曲目一首接一首的横扫各大流行榜，唱片销量更是火爆，她也成了当时最为炙手可热的女歌星之一。
1989年，陈慧娴决定赴美留学，一时间让人猜测纷纷，有人说她是任性耍酷，也有人说她急流勇退，更有甚者说她不忍娱乐圈各种潜规则所以才决定离开。而至于真正的原因，多年以后陈慧娴在某节目中表示，当年签约出道就是在大学时期，当时征得父亲的同意后就一边唱歌一边上课，决定唱几年歌再去外国深造，这些安排唱功公司也都同意，所以并不是其他原因。而在国外留学几年的体验也是让陈慧娴过的轻松愉快、自由自在，在回国以后的工作安排中都刻意放慢脚步，不让自己过得疲惫紧张。
当年在临行之前宝丽金为她量身定制了暂别歌坛的专辑《永远是你的朋友》，该专辑制作精良，为流行乐坛少有的经典之作，也使的陈慧娴的歌唱事业达到了一个辉煌的巅峰，其中一首改编自日本超级巨星近藤真彦的作品，由林振强重新填词的《千千阙歌》，更是成为经典中的经典。
这一年，陈慧娴的《千千阙歌》与梅艳芳的《夕阳之歌》不期而遇，一首离情别绪，一首咏叹人生，这两大诗词歌赋中的永恒主题，凭借同一曲调唱遍了香港的每一条大街小巷。就连近藤真彦自己都表示，这两版粤语歌曲，比他的原作都要更加传神。
陈慧娴与梅艳芳当年均有两首歌曲入围“十大中文金曲颁奖礼”，分别是陈慧娴的《千千阙歌》《夜机》，梅艳芳的《夕阳之歌》《淑女》，不过人们的聚焦点显然都放在了“千夕之争”上，陈慧娴毫无疑问的拿到了全年销量冠军大奖。而在香港无线电视举行的“十大劲歌金曲颁奖礼”上，两人的“千夕之争”达到了高潮，但是梅艳芳作为无线一手力捧的乐坛一姐，结果自然可想而知。
当梅艳芳的《夕阳之歌》捧得年度金曲金奖时，一度引得陈慧娴的歌迷现场嘘声一片，而全场最具分量、也是最受瞩目的“最后欢迎女歌星”也是落入梅艳芳的口袋，这让双方歌迷对峙情绪达到了高潮。而失落的陈慧娴则没能忍住眼泪，也没有按捺住心中的不满情绪，颁奖礼还未结束就匆匆离开了。
之后，陈慧娴连开6场《几时再见演唱会》，场场爆满，每到这首伤感离情的《千千阙歌》时，她都会泪洒现场。而此时的梅艳芳则是连开30场告别演唱会之后，宣布不再接受竞争性的音乐奖项。至此，轰轰烈烈的“千夕之争”才落下了帷幕。但关于两首歌的争论好像就从来没有终止过。不过时至今日，《千千阙歌》依然在传唱。
1990年，陈慧娴离开歌坛，前往美国攻读心理学。此时老东家宝丽金按照约定依然为陈慧娴录制歌曲。在她留学的第二年，宝丽金就专程派人到美国之作新专辑《归来吧》并在国内进行宣传，结果《飘雪》《红茶馆》在国内掀起流行乐潮。
1995年，陈慧娴毕业后回归乐坛，不过此时的乐坛已经发生了翻天覆地的变化，在她离开的5年里，林忆莲、王菲、郑秀文等新声音、新风格相机跟跌，观众的口味也在不停的改变，陈慧娴回国后起起落落复出过几次，甚至换过经纪公司，也没有多大起色。不过随着年龄的增长，陈慧娴的心态是越来越成熟了，她不在去担心音乐之外的事了，只想一心把歌唱好。
陈慧娴在感情上也不是那么顺利，经历过三段感情，最终却都以分手告终了。早年期间，区丁玉长期担任陈慧娴唱片的监制，对她的事业上帮助很大，而且两人日久生情，就慢慢的变成了恋人，不过在1990年时，两人的感情就开始变淡了，之后，陈慧娴主动提出分手。陈慧娴第二个男友则是美术及形象设计师张卓文，因参与陈慧娴唱片设计工作而与她认识并称为情侣，但最后也是无疾而终了。
第三任男友是谢国麟，是一名医生，中学时期他就暗恋过陈慧娴，而陈慧娴在患上焦虑症期间到医院求医时与谢国麟重遇，两人迅速坠入爱河。2003年，陈慧娴在演唱会上向谢国麟发表爱的宣言，很多人都以为两人会结婚，但没想到的是，之后就传出谢国麟“不忠”事件，这让陈慧娴伤心欲绝，最终宣布分手。至此之后，陈慧娴再也没有传出过恋情。
其实在陈慧娴的一生中，有一个男人不得不提，他就是张学友。两人同一时间进入乐坛，并共同效力于宝丽金唱片公司，两人合唱过不少歌曲，在1980年代陈慧娴的发展要胜过张学友，在张学友事业最低潮时，陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。而当陈慧娴告别歌坛后，在1995年重新复出时，张学友为帮助陈慧娴重新打开市场，他与陈慧娴共同合唱多首歌曲，她也被认为是张学友在香港歌坛的红颜知己。
2014年，陈慧娴在香港红磡举行“纪念出道30周年”的个人演唱会，张学友神秘出现助阵，二人不但重现经典合唱，更是上演了震撼歌迷心脏的“世纪之吻”，温馨气氛见证二人多年的至真友情。
如今，陈慧娴也已经52岁了，虽然长时间身处娱乐圈，但是她却和娱乐圈中浮华喧嚣的生活有所不同，她一直都是为人安分，低调，她始终觉得自己只是一个和别人没有两样的普通人。
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