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杜琪峰曾说过王家卫：这一辈子都在拍一部电影。而他指的就是这部《阿飞正传》。
这么看来，这部《阿飞正传》的角色真的都能在王家卫其他作品中找到人物的影子。先说头号“阿飞”——张国荣演的旭仔，一副玩世不恭的花花公子，对女人都是真喜欢，但不乐意负责。《东邪西毒》中的黄药师也同样是个浪子，明明对慕容嫣（林青霞）发了毒誓，却还游走在欧阳锋的大嫂（张曼玉）与盲武士家乡的桃花（刘嘉玲）之间，而且看到欧阳锋客栈外的年轻女子（杨采妮）浮想联翩。其实《堕落天使》中的杀手黎明何尝不是一个现代版的阿飞？明知道经纪人李嘉欣爱他爱得不能自已，还要偏偏跟古惑女莫文蔚搞暧昧。
张曼玉演的苏丽珍更不用多说，《花样年华》和《2046》中，苏丽珍都如约出现。苏丽珍也是牵绊王家卫一辈子的女人形象，经典、精致、隐忍、优雅。
刘嘉玲的舞女露露也是个贯穿王家卫60年代题材作品的鲜明角色，《2046》中刘嘉玲继续出演中年露露，虽然没有当初在《阿飞》中明艳鲜亮，但依然风情无限。另外，《2046》中章子怡演的舞女是不是就是当年露露的有一个翻版呢？
还有刘德华演的小警察造型也十分特别，后来在《重庆森林》中，梁朝伟和金城武都是警察的角色，王家卫真是对警察角色情有独钟。
至于片尾梁朝伟的亮相，虽然只有三分钟，却成为王家卫的御用男演员，从这部《阿飞正传》到至今，每一部都以男主亮相。当然，这个亮相也就成就了后来《花样年华》《2046》中的报社编辑兼作家的周慕云，又一个典型的阿飞角色。
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这部电影仿佛是为张国荣量身订作的代表作，它实现了导演大段独白和破碎细节构造的光影魔幻，加上张国荣放荡不羁，随心所欲的角色特色的完美结合。
阿飞纵情欢乐，游走于不同的女人之间，却始终见不到自己母亲一面。电影的开场，当阿飞邂逅苏丽珍的情景，我们便可体会到他自然的演技。叼着烟的阿飞干净利索的打扮，梳着油光亮丽的头发，走到便利店纯熟的打开雪柜里拿出一支可乐。张国荣用迅速敏捷的动作，不拖泥带水的行动体现了角色情场老手，内心想速战速决的结交该便利店员苏丽珍的内心世界。镜头切换到叼着烟的阿飞的脸上，他眉头紧锁的随口问下“多少钱？”，却没有刻意去找钱而盯着可乐瓶的这一处细节，通过简单的漫不经心的表情，传递出此时的角色是以邂逅和结交苏丽珍为目的的。
这一处表演是为了他的接下来做铺垫的。然后，阿飞继续盯着可乐瓶，却弹枪直入的问了句“你叫什么名？”当苏丽珍拒绝回答，并说了句“我干吗要告诉你。”之后，他又直接讲出苏丽珍的名字，接着他在苏丽珍耳边说了句“你今晚做梦会见到我。”张国荣用懒散的语气，自负又傲慢的台词，演绎出一个栩栩如生的情场老手的惯用伎俩。虽然，此刻的台词很老套，但放在这部电影拍摄时间也就是上世纪八十年代的香港的时代来看，阿飞在本片的出场就铺垫出一个情场老手的面目出来。当他第二次来邂逅苏丽珍的时候，他依旧是那只情场狡猾的狐狸，却特意以温柔吸引对方，他先单枪直入地说“你今天有点不同哦。”接着他故意说苏丽珍耳朵红来侧面显示他觉得对方的害羞。接着，他再次被拒绝，却说出了经典的“一分钟”爱情魔咒。张国荣演绎出的角色在爱情中死缠烂打，让人觉得讨厌，却又不得不折服他在演绎这种角色时的魅力。他痈散、自负，却敢爱敢恨，于是他才像一个谜，让我们无法解释。
影片拍摄是杜可风，他采用了前卫和超现实的拍摄手法，展现了他们各具色彩的形象特征，真实再现了香港普通青年的生活环境和社会状况。在这种环境下，他们既渴望找到自身价值和位置所在，又苦于挣扎，徘徊在失意的酸涩中。
这部电影只有人物，并无完整故事。导演驾驭演员，借出色美术设计及极具风格的摄影，直接切入人物内心世界，令观众清晰地感受到环境气氛及角色激情。同时，个人主义将影片推向一个新的高度，艺术片中个人主义是王家卫个性特质的一个体现，也是张国荣个性特质的一个体现。我们对于阿飞是恨是爱呢？我们说不出来，当他的放浪行骇一次次冲击过来的时候，我们是厌恶他的；特别是他在亲生母亲的别墅前头也不回的走的时候，他说 “ 1961年4月12日，我终于来我妈的家里，但他不肯见我，那些工人说她已经不在那里，当我离开这个家的时候，我知道在我后面有一对眼睛望着我，但我一定不会回头，我只不过想看看她，知道她怎样了，既然她不肯给这个机会我，我也一定不会给这个机会她。”没有工作，花花公子，好吃懒做，玩弄女人的一个人物，却通过张国荣传神的演绎，让我们喜欢上他。对于放荡不羁，关于游戏人生的表演，阿飞是大银幕上一个经典。
