蒋孝文出生于苏联，他是蒋经国的长子，蒋介石的长孙。蒋孝文出生时，蒋经国还被扣留在苏联，而且此时和蒋介石的关系也十分僵硬，甚至一度高呼“打倒蒋介石”。1935年蒋孝文的出生给蒋经国带来了很大的喜悦，他高兴的说“我当爸爸了，我当爸爸了”。1937年蒋孝文回国，蒋介石见到自己的孙子后十分高兴，亲自赐名为孝文，由于是蒋家的长孙，蒋经国十分看重对蒋孝文的教育，因此只要蒋孝文犯错，轻则一顿痛骂，重则一顿毒打。
相比于蒋经国的严厉，作为爷爷的蒋介石却显得十分温和，他总是打电话对蒋经国说，不要对蒋孝文那么严厉，有事好好说，别动不动就是打骂。蒋介石看蒋孝文读书不行，就安排他去上军校，蒋介石很希望蒋家后人里能出一位将军，因此对蒋孝文寄予厚望。
蒋孝文进入军校后，行事作风一点都没有变化，依然我行我素，不服从管理，但是军校的教官知道他的身份，也没有人敢约束他，最终因为在舞厅于别人争夺舞女闹事，而中途退学。没有了军校的约束，蒋孝文变得更加肆无忌惮，他酒后驾驶，打架，甚至殴打警察，让蒋家十分头疼，也因此多次进入警察局。
有那么一次，蒋孝文因为惹了麻烦，再次被抓进警察局，因为值班警察平时只管查街巡逻，对蒋孝文这位大公子并不认识，于是就按照通常审问犯人的程序，问了蒋孝文家庭住址以及父母情况。谁知蒋孝文指着墙上挂的蒋介石的画像说了一句话“我的父亲是蒋经国，不信你可以去问问“听到这句话，那位警察顿时蒙了，他赶紧去查了一下，果然是真的，于是立刻就把蒋孝文给释放了，而且态度也变的十分客气。
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