褚遂良工於書法，初學虞世南，後取法王羲之，與歐陽詢、虞世南、薛稷並稱"初唐四大家"，傳世墨跡有《孟法師碑》《雁塔聖教序》等。史稱他的書法初學歐陽詢、史陵，然後學習舅父虞世南，終法為"二王"(王羲之和王獻之)且融會貫通漢隸，自創一體，所以被稱為"初唐四大楷書家"之一，"歐、虞、褚、薛"，人稱"褚體"。
初唐書法家中，以歐陽詢、褚遂良二人最具有創新精神，褚遂良最能與時俱進，歐、虞兩人書法，保留隋朝書風較多，褚遂良書法則能汲取眾家之長，不被前輩們多抑制，他的字給人感覺骨肉分量達到均衡，且剛柔並濟，清朗秀勁，英俊瀟灑，力和美、骨與韻趨於一體，"真正開啟'唐楷'門戶，堪稱隋唐楷書過度的橋樑"，最終推動了唐代尚法書風的形成。 對唐代乃至後世書法的延續和創新提供了借鑑。
褚遂良的楷書作品出現前後兩種不同的風格，前期的《伊闕佛龕碑》和《孟法師碑》書體大致相同，均用方筆，起筆露鋒，鉤等筆畫的收筆直出未回鋒，字畫提按不明顯，保持了歐、虞的書體特色。在風格上，吸取了虞世南楷書的寬綽典雅的結體特點和歐陽詢楷書鋒利剛勁的運筆特點。同時，將他們瘦長的字形進行了壓縮。褚遂良前期的作品不僅殘留北碑的影響，而且在運筆和結體上，大量摻入了隸書的體勢，但也並非照搬硬套，而是選擇性的吸收創新、化為己用。
褚遂良《伊闕佛龕碑》，亦稱“褚遂良碑”，貞觀十五年（公元641年）刻於河南省洛陽龍門石窟壁賓陽洞內。此碑結體雄渾秀逸兼而有之，筆力挺勁，端莊奇偉，氣韻廣嚴博大
，與其晚年書法之變化多端、嬋娟婀娜迥異其趣。清劉熙載《藝概》雲：“褚河南為唐之廣大教化主，顏平原得其筋，徐季海之流得其肉。”對後世影響很大。 劉熙載：褚書《伊闕佛龕碑》，兼有歐、虞之勝，至《慈恩》、《聖教》擬之。然王書雖縝密流動，終遜其逸氣也。↓
褚遂良楷書欣賞《孟法師碑銘》全稱《京師至德觀主盂法師碑》，原石久佚，有唐宋拓孤本傳世，有殘缺，存七百六十九字。《石渠寶笈》載：帖高七寸七分，橫五尺二寸七分，字共五十行，滿行七字。卷後有明代王世貞、王世懋，清代王澍、王文治、李宗瀚等人跋記。原為清李宗瀚舊藏，後流入日本，今藏日本三井聽冰閣。有文明書局、有正書局影印李宗瀚本，臨川李氏石印本。
此碑文字結字方整嚴謹，筆法規矩，疏密相間，顧盼照應，質樸古意，運筆多隸法。與《雁塔聖教》之空明飛動不類，與《伊闕佛龕》相近。為褚氏早年之作。↓
《房玄齡碑》和《雁塔聖教序》是其晚期的作品，兩者一個峻整嚴飭，一個空靈飛動，在用筆上由以骨取勝的平直的二分筆轉向以筋取勝的一、二分筆兼用，筆畫起伏多姿，跌宕有致，曲筆兼用，表現出強烈的節奏感。顏真卿曾請教褚遂良用筆，褚回答用筆應當像"印印泥"。用這幾字來形容褚書的沉著峻拔、凝重深厚非常恰當。褚書的新規範一出，天下競相學仿，成為一時風尚。直到武周極盛時期，雖然褚遂良人已過世，官爵也被剝奪，但其在書法上的名望不減，並以其率直鯁亮的人品和遒媚飄逸的書品被後人傳頌，褚遂良的唐之"廣大教化主"的地位也被越來越多人肯定。
褚遂良《房玄齡碑》，字跡勻稱,遒勁秀逸，筆勢圓勁流麗,結構佈局端莊秀美。《石墨鐫華》稱：“碑已泐，僅存六百餘字。結法與《聖教序》同。褚遂良書此碑時五十二三歲，這時他的書風已經明顯地發生了變化，最明顯的，橫畫已有左低右高的俯仰，豎畫的努筆也明顯地有向內凹而呈背勢；隸書似的捺腳仍然存在，卻增加了行書用筆，字勢顯得極為活潑。褚遂良書法中特有的婉媚多姿在此時已經定型，並進一步走向成熟，便是以此碑為標誌的。↓
褚遂良《雁塔聖教序》（宋拓本）《雁塔聖教序》為褚遂良五十八歲時書，是最能代表褚遂良楷書風格的作品，字體清麗剛勁，筆法嫻熟老成。褚遂良在書寫此碑時已進入了老年，至此他已為新型的唐楷創出了一整套規範。《雁塔聖教序》引領大唐楷書新格，書法史上褚遂良因此被重重地書上一筆。初唐三家——歐、虞、褚並稱書壇，但真正地開啟唐代楷書門戶者，非褚氏遂良一人莫屬。↓
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