杜月笙(1888-1951)是近代上海青幫中最著名的人物之一，被稱為中國黑幫老大和中國第一幫主。杜月笙一生複雜離奇，多姿多彩。在20世紀上半葉，世界上最富傳奇色彩的城市是上海，上海最富傳奇色彩的人物是杜月笙。他是民國的少將參議，紅十字會副會長等，是近代中國很有影響力的人物之一，在中國歷史上，有著濃墨重彩的一筆。
作為近代中國上海灘傳奇風雲人物，杜月笙一共有5位明媒正娶的夫人，10位子女。大太太名叫沈月英，是蘇州一名商人的女兒，1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黃金榮夫人林桂生主持操辦的，那時杜月笙只是黃金榮家僕人，很受黃家當家人林桂生喜愛和倚重。沈月英一生沒有生育，最後領養一個孩子，叫杜維藩。沈於1942年病逝於上海。
二太太陳幗英，陸陳幗英本是蘇州農家女，讀書時在上海舞廳兼職陪舞賺錢。杜月笙遇見陳幗英後，看上了這位青春靚麗的學生妹。於是，15歲的陳幗英成為了杜月笙的二太太。陳幗英與杜月笙共生育三個兒子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。因為在香港的時候，陳幗英和杜月笙發生了口角，然後一起之下，陳幗英帶著杜維翰和杜維寧兩個兒子回到了上海，陳幗英晚年生活窮困潦倒，令人感嘆。
三夫人杜孫佩豪，唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，孫佩豪是16歲時嫁給杜月笙的，和杜月笙有兩個兒子杜維屏和杜維親。新中國成立之後和杜月笙一起移居香港，由於和杜月笙四姨太矛盾較大，所以在1951年杜月笙逝世之後，就離開香港定居英國，後來又遷居到了美工，在上個世紀90年代的時候，三夫人病逝在美國。
四太太姚玉蘭是出名的京劇演員，父親為著名京劇丑角“七盞燈。上世紀30年代，筱蘭英帶女兒去上海演出，經太太撮合，姚玉蘭嫁給杜月笙為側室。她和孟小冬是非常好的朋友，才有了孟小冬下嫁杜月笙的一段故事。為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。1951年杜月笙去世後，和杜月笙的靈柩一起去了臺灣，80年代的時候在臺灣病逝。女兒姚玉蘭在美國開餐廳。兒子杜維善是知名收藏家和古錢幣研究專家。
五太太就是孟小冬了，在杜月笙的五位夫人中，孟小冬的名頭最響。她是著名京劇表演藝術家，先前曾與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人所讚歎。和兩個人結婚的時候，杜月笙61歲，孟小冬40多歲。杜月笙臨終前對親戚朋友都有交代，讓他們好好照顧“媽咪”。孟小冬在杜月笙病逝後先居住在香港，後又遷居臺灣，於70年代病逝於臺灣。
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