对于文艺复兴时期著名政治家、史学家尼科洛·马基雅维利，历史爱好者们应该是相当熟悉的了，而他在其一系列著作中对当时的政治、宗教领袖的评价，更是彰显了他自己的政治理念，读者们也可借此了解所谓“马基雅维利主义”的一些方方面面。
凯撒·博尔吉亚是马基雅维利笔下篇幅较大的人物，也是他本人接触较多的对象之一。凭借着父亲——罗马教皇亚历山大六世的权势，凯撒·博尔吉亚将“奸诈”二字发挥到了极致，靠着一连串的强悍军事攻击和外交上的讹诈，在短时间内就夺取了意大利北部大片领地，被其父册封为罗曼那公爵。1502年春，因为凯撒·博尔吉亚策动锡耶纳城背叛佛罗伦萨共和国，故此共和国委派马基雅维利去与公爵谈判，这样马基雅维利就开始了长达4个多月的出入公爵营地的经历，在此期间，马基雅维利多次与凯撒·博尔吉面对面地密谈，故此在马基雅维利的名著《君主论》中，他对公爵有相当多的描述和评价，可说是将之当成了君主的楷模，充满了赞誉之辞：他勇气超人、有远大的抱负，自信自己能够获得想要的任何东西。他的行动从来不比他的言辞逊色，利用每一种可能的手段来达到自己的目的。当然，作为富有经验的政治家，马基雅维利也看出了凯撒·博尔吉亚貌似辉煌功业中的隐患，在1502年10月，在写给埃莫勒的信笺中，马基雅维利坦诚：“就我的观察来看，公爵的政府和军队除了奇好的运气之外，已经别无所靠”。果然，当公爵的教皇父亲暴死后，他的厄运随之而来，更由于不恰当的政治姿态，加速了其垮台的过程。1504年3月马基雅维利已经觉得凯撒·博尔吉亚“已经逐渐被恶运毁掉，不能做出正确的决定了”，到了11月26日，在向佛罗伦萨长老会的报告中，马基雅维利不无遗憾地说：“今后，你们在行动中可以不需要再考虑这个已滑入坟墓中的人了”。
凯撒·博尔吉亚公爵
尤里乌斯二世教皇，罗马教皇史上著名强势领袖之一，马基雅维利同样多有接触、评论不少。1506年和1510年，马基雅维利均因公务与教皇有过密切联系，对这个笃信武力、甚至好战成性的基督教领袖，马基雅维利开始的评价是“惊讶”，因为他无法相信尤里乌斯二世的一些完全貌似冒险的军事行动居然能够侥幸成功，他在1506年9月写道：“没有人相信，他居然能够如愿以偿，他的成功是之前那些谨小慎微的教皇们所难以企及的”。到了1510年，当获悉尤里乌斯二世正纠集神圣同盟准备与强大的法国国王路易十二开战时，马基雅维利开始时震惊、接着是嘲讽，再之后却是感慨：“如同在攻打博洛尼亚时一样，教皇纯粹靠大胆和权威，也许足以把他的疯狂举动转变为意外的胜利”。当然，对于尤里乌斯二世的最终评价，马基雅维利是这么说的：“教皇（的所作所为）像是一心想毁灭基督教，也同时让意大利崩溃”。
尤里乌斯二世教皇
马克西米利安一世，哈布斯堡家族的神圣罗马帝国皇帝，1508年2月，受佛罗伦萨共和国政府委派，马基雅维利前往帝国宫廷探求皇帝对传言中的意大利远征的政治构想，流连其间达4个月之久，直到确定皇帝放弃远征计划后，方才返回佛罗伦萨，同时也带来了对皇帝的印象和评价。在马基雅维利看来，马克西米利安一世皇帝完全就是个可笑的统治者，几乎没有资格和能力去领导一个有效的政府。他的基本弱点就是“散漫和轻信”，其结果就是“皇帝经常受到各种不同意见的影响，这使得他根本不可能与他人进行有效的谈判，对于诸如欲对意大利的远征这样的重大事件，也会因此而经常发生变故、甚至取消。他的没有主见，使得整个帝国政府经常处于一种无望的、软弱无力的状态之中”。
马克西米利安一世
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