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97-98賽季，公牛完成了第二個三連冠的偉業，之後，公牛隊就分崩離析，喬丹退役，皮蓬出走。
加盟火箭的皮蓬，僅僅在一個賽季之後，就離開了火箭，加盟開拓者。99-00賽季開始， 皮蓬在開拓者四年的時間裡，闖進過西決，有過0:3季後賽落後小牛，頑強將比分扳平的蕩氣迴腸，雖然落敗，但是可歌可泣。
最終皮蓬選擇重回公牛隊，當時公牛隊剛剛更換了總經理，新任總經理約翰·帕克森是公牛隊第一個三連冠的功臣，也是皮蓬的好友，在約翰帕克森的勸說下，皮蓬決定重返公牛隊。
在新聞發佈會上，皮蓬說，“在我的內心深處，我一直視自己為公牛的球員”
重返公牛的皮蓬，與公牛簽訂了一份2年1000萬美元的合同，同時公牛也承諾在皮蓬退役後，提供管理層的崗位。公牛也希望皮蓬可以將更多的經驗帶給新人們，特別是泰森錢德勒、賈馬爾克勞福德等球員，幫助球隊重返季後賽，要知道皮蓬職業生涯的前16年，沒有一次缺席季後賽。
加盟公牛前，在開拓者的最後一個賽季，皮蓬場均可以得到10.8分4.3籃板4.5助攻，表現還是不錯的。不過此時的皮蓬，剛剛接受膝蓋手術不久。公牛隊選中皮蓬，也足以見得他們對皮蓬的信任。
03-04賽季，時隔五年皮蓬重新披上公牛隊的戰袍。首戰公牛主場對陣奇才，皮蓬上場31分鐘得到7分7籃板2助攻。接下來皮蓬陸續代表公牛出戰12場比賽，12月1日與活塞的比賽之後，皮蓬拖累於傷病，不得不進行膝蓋手術。一直到1月13日對陣活塞的比賽才冒險復出，公牛這個賽季的戰績也絲毫沒有起色。
1月31日，公牛95:102開拓者的比賽，皮蓬血戰35分鐘，得到重回公牛後的最高分17分，球隊依舊不敵對手。
2月2日，公牛97:109超音速的比賽，皮蓬打了8分鐘得到2分，舊傷復發不得不下場。這場比賽最終成為了皮蓬的絕唱。
此後皮蓬一直努力康復，希望可以在賽季結束前，再上場打一場自己的告別比賽。很遺憾的是，皮蓬再也沒有回到NBA的賽場上。
賽季結束之後，皮蓬選擇了退役。
雖然沒有實現當初將公牛帶回季後賽的諾言，但是皮蓬在訓練場毫無保留的將經驗傳授給了年輕的公牛隊員。總經理帕克森也讚揚了皮蓬對公牛的貢獻，這也是他為什麼力排眾議，兩年合同簽下皮蓬的原因。
生涯最後一個賽季，皮蓬代表公牛出戰23場，場均貢獻5.9分3籃板2.2助攻。
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越是在一支球隊打出過名堂的球員，越是看重落葉歸根。就像皮爾斯在綠軍退役，加內特迴歸森林狼，詹姆斯要為家鄉球隊帶回一座總冠軍一樣，皮蓬迴歸公牛，更多的，就是感情的因素。
03-04賽季，重返公牛的皮蓬，已經38歲高齡，而這個賽季，也是皮蓬在NBA的第17個賽季。此時的皮蓬，在外，已經漂泊了五年之久。並且，隨著年齡漸長，皮蓬再也不是那個聯盟最強二當家，而是在開拓者拿著近兩千萬高薪卻場均只能貢獻10.8分的老將。
一個球員，到了這個年齡，只能打出這樣的貢獻，除非是一手培養自己的母隊，否則，不會有別的球隊會開出鉅額合同。當然，像皮蓬這種級別的球員，還是很多球隊會爭搶的，他們可以給一份中產合同，一如本賽季在國王的卡特，既照顧老將的面子，又不至於為球隊帶來太大負擔。可是，同為中產的話，顯然，母隊的召喚，更具吸引力。
所以，這也是為什麼皮蓬選擇和公牛簽下一份兩年一千萬的養老合同，把最後的餘力留給公牛，同時，也完成自己的落葉歸根之旅。
作為公牛的超級巨星，皮蓬當年離開公牛，原因非常純粹，就是錢。公牛第二次三連冠的最後一季，公牛王朝幾乎已經走到了盡頭，最後，是下了很大的決心，才把所有人召集起來，再戰一季。為了集合這支王者之師，喬丹拿到一年3300萬的超級天價，羅德曼千萬年薪，主教練禪師傑克遜也有五百多萬，而作為二當家的皮蓬，年薪連三百萬都不到。巨大的落差，讓皮蓬多次找球隊要求續約，而球隊老闆卻不想再掏錢了。
皮蓬的這個年薪，和當年一簽七年的愚蠢決定有關，當然，也是他自己的短視。但是，公牛絲毫沒有考慮過奪冠功臣的感受，也是做得不太厚道。早期，球員之間薪金差距不大的時候，這種落差還不明顯。後期，這種差距已經到了擺在明面上的時候，很顯然，公牛管理層需要為此負責。
所以，當公牛第二次三連冠完成後，喬丹退役，皮蓬為了錢離開，公牛王朝瞬間崩塌，不是沒有理由的。
有些矛盾，隨著時間推移，很容易得到諒解。後來，公牛選擇籤回皮蓬，並且開出兩年一千萬的合同，某種意義上來說，也是對皮蓬當年為球隊作出貢獻的一種補償。
