旗木卡卡西素有“五五開”的美譽，不管是遇到什麼樣的敵人，都能和他們對半開，這個也讓卡卡西有著很高的戰績，但俗話說的好，沒有永遠的常勝將軍，卡卡西也有戰敗的時候。
1、面對大蛇丸
那個時候卡卡西還沒有完全成長起來，當時大蛇丸因為實驗敗露而遭受到三代火影的攻擊，但三代火影卻放過了他，然後大蛇丸出來的時候遇到了卡卡西，但卡卡西卻因為害怕而沒能阻止住大蛇丸。
後來在中忍考試的時候，大蛇丸來到木葉，當時卡卡西在封印佐助身上的大蛇丸咒印時遇到大蛇丸，雖然這個時候的卡卡西準備發動雷切想要與大蛇丸同歸於盡，但最後他自己都覺得是不可能的。
2、面對天道佩恩
在佩恩進攻木葉的時候，當時佩恩大肆破壞木葉，然後暗中搜索鳴人，後來卡卡西與天道佩恩遇上，然後卡卡西在發動一系列戰鬥之後雖然知道了天道佩恩的術，但卻還是不敵，最後還是敗在佩恩手下。
3、面對宇智波斑
在第四次忍界大戰的時候，當時宇智波斑為了能夠進入時空間獲得帶土身上的輪迴眼，然後直接奪取卡卡西的寫輪眼，當時卡卡西面對宇智波斑的來襲都還沒有反應過來就被奪走了寫輪眼。
4、面對宇智波鼬
在中忍考試不久宇智波鼬和幹柿鬼鮫來到木葉，然後與卡卡西、阿斯瑪、夕日紅髮生戰鬥，後來宇智波鼬一個眼神直接發動月讀秒殺了卡卡西，讓卡卡西在床上躺了一個多星期，後來還是綱手回來將他救醒。
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