湘雲的身世比黛玉還可憐，嬰兒時期父母雙亡，由叔叔嬸嬸帶大，幸好有賈母的疼愛，經常來賈府少住，後來因為黛玉的到來佔了湘雲的位置還是怎麼？湘雲對黛玉一直有誤解，反而對後來的寶釵推崇備至，視寶釵為親姐姐。"這些姐姐們再沒一個比寶姐姐好的。可惜我們不是一個娘養的。我但凡有這麼個親姐姐，就是沒了父母，也是沒妨礙的"-----湘雲語
一次黛玉打趣湘雲“二哥哥”說不清楚，非說成“愛哥哥”，那湘雲情急之下搬出了寶釵解圍，史湘雲道：“他再不放人一點兒，專挑人的不好。你自己便比世人好，也不犯著見一個打趣一個。指出一個人來，你敢挑他，我就伏你。”黛玉忙問是誰。湘雲道：“你敢挑寶姐姐的短處，就算你是好的。我算不如你，他怎麼不及你呢。”黛玉聽了，冷笑道：“我當是誰，原來是他！我那裡敢挑他呢。”
縱觀書的前半部，寶釵和湘雲關係非同一般，湘雲認同寶釵，反過來寶釵也很關注理解湘雲，寶釵還特意囑咐襲人不到萬不得已不要麻煩湘雲做針線活，因為寶釵觀察到湘雲在史家過的並不如意，自己做不得自己的主，如此看來她二人確實情如親姐妹。書中七十六回凸碧堂品笛感悽清 凹晶館聯詩悲寂寞，湘雲對黛玉說出了這樣的話，“我也和你一樣，我就不似你這樣心窄。何況你又多病，還不自己保養。可恨寶姐姐，姊妹天天說親道熱，早已說今年中秋要大家一處賞月，必要起社，大家聯句，到今日便棄了咱們，自己賞月去了。社也散了，詩也不作了。倒是他們父子叔侄縱橫起來。你可知宋太祖說的好：‘臥榻之側，豈許他人酣睡。’他們不作，咱們兩個竟聯起句來，明日羞他們一羞。”
細細品讀湘雲的這段話的含義，對黛玉的病關心了不少，對寶釵用了”恨“字，有讀者說這是湘雲對寶釵的懷念之情，思之心切，那下面的“臥榻之側，豈許他人酣睡”。是不是感覺有點突兀呢？作何解釋？別急，這正是曹雪芹的用心之筆。讀紅樓夢的樂趣也正在於此，湘雲的這段話正是對前面七十五回寶釵對自己下的逐客令的反應，開夜宴異兆發悲音 賞中秋新詞得佳讖一回，寶釵找到李紈說要搬出去住，寶釵道：“依我的主意，也不必添人過去，竟把雲丫頭請了來，你和她住一兩日，豈不省事。”尤氏在旁聽了就問，“可是，史大妹妹往哪裡去了？”寶釵道：“我才打發她們找你們探丫頭去了，叫她同到這裡來，我也明白告訴她。”看寶釵話的意思，她已經知會過湘雲，讓她去叫著探春同來李紈處。讀到此處很多讀者都忽略了，只要湘雲在場，沒有別人說話的機會的，寶釵這樣形容過湘雲：呆香菱之心苦，瘋湘雲之話多。
可是在這樣重要的場合，又涉及到自己的坐臥之地，湘雲竟出奇的安靜，一句話沒有，大概是在傷心難過吧，反而探春說出了一段話，很值得回味，書中原文，正說著，果然報：“雲姑娘和三姑娘來了。”大家讓坐已畢，寶釵便說要出去一事，探春道：“很好。不但姨媽好了還來的，就便好了不來，也使得。”聽到寶釵的話，直性子的湘雲沒吱聲，探春先發話，“親戚們好，也不在必要死住著才好。咱們倒是一家子親骨肉呢，一個個不像烏眼雞，恨不得你吃了我，我吃了你”！這裡探春說的雖是氣話，但也是充滿了對王夫人發起的查抄大觀園的不滿，間接回擊了寶釵的捨車保帥，明哲保身的做法。
其實後來湘雲並沒有和李紈住，而是又和黛玉住在了一起，所謂路遙知馬力，日久見人心，還是黛玉的臥榻之側，允許他人酣睡，面對寶釵的決絕離去，自己又被趕出了蘅蕪苑，湘雲是無力反擊的，畢竟蘅蕪苑和怡紅院是大觀園裡兩所最大的院落，有不同的寓意存在，湘雲也就只配住在黛玉的瀟湘館了，黛玉和湘雲才是真正的同病相憐，無依無靠。
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