1990年，左：希拉里在白宮Rosa Parks 見面，她是“現代民權運動之母”。右：川普和 Michael Jackson，他們正要去探望患艾滋病的兒童。
1992年，左：希拉里看望電廠工人，此時克林頓正在競選總統。 右：紐約市美食節，川普和巴西女星 Sonia Braga。
1996年，左：希拉里為新書《It Takes a Village: And Other Lessons Children》宣講。右：川普參加第二屆的愛滋病兒童沙灘排球活動。
1998年，左：希拉里和克林頓及女兒遊覽故宮。右：川普和 Martha Stewart 參加大都會博物館晚宴。
2000年，左：希拉里出席年度馬丁路德金公共政策論壇。右：川普和演員 Ben Stiller 於在《Vogue》活動現場合影。
2001年，左：希拉里前往911恐襲現場。右：恐襲一週後，川普巡視紐約。
2003年，左：希拉里和自傳《Living History》。右：川普和當時的女友 Melania Knauss一起出席《Playboy》50 週年活動。
2005年，左：2005 Matrix Awards ，Oprah Winfrey 和希拉里合影。右：川普在艾美獎頒獎典禮。
2007年，左：希拉里和奧巴馬。右：川普在“億萬富翁之戰”中攻擊 Vince McMahon 。
2009年，左：希拉里宣誓就任國務卿。右：川普和 Joan Rivers 參加真人秀節目《飛黃騰達》。
2011年，左：總統奧巴馬、副總統拜登、希拉里和國家安全局成員視察拉登行動。右：川普在紐約演講，以美元為背景。
2014年，左：希拉里在華盛頓大學宣傳新書《Hard Choices: A Memoir》。右：川普和女兒 Ivanka 出席特朗普國際酒店奠基儀式。
2015年，左：綜藝節目上，希拉里和演員 Kate McKinnon 擊拳。右：共和黨總統辯論。
2016年，左：希拉里在國家教育協會的第95屆代表大會。右：川普在克利夫蘭的共和黨全國大會。
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