1993年到1994年間，他參與拍攝了王晶導演的電影《追男仔》、《超級學校霸王》、《新英雄本色》、《男兒當入樽》、《人魚傳說》五部電影。讓王晶一簽就籤五部電影的，就只有鄭伊健了。王晶說“我一定要做到他紅為止。”甚至有傳聞，王晶為了籤他都沒心思再“撩妹”因為王晶看到他的潛質。 氣勢壓倒四大天王，王晶為他“不近女色”，曾風靡一時卻甘於平淡。
然而字這五部電影后，鄭伊健依舊反響平平。當時甚至連王晶都差點認為自己眼光不行了。後來，王晶和劉偉強兩位導演接到了《古惑仔》的劇本。第一敲定出演的人群是演山雞的陳小春。本來“陳浩南”這個角色是選擇讓何家勁出演了，卻因為何家勁在內地拍戲，沒有檔期。王晶當時就想到再次找鄭伊健出演。這一次，果然是把鄭伊健捧紅了。《古惑仔》票房節節高，風靡一時。鄭伊健也因此躥紅。
在《古惑仔》系列播出後，鄭伊健兼職可謂紅遍全亞洲。非常多的觀眾都被鄭伊健飾演的陳浩南帥氣、痴情、義氣所吸引。非常多人都貼上他們的海報。連王晶都說：“有一段時間，他打包氣勢幾乎壓倒劉德華！”那時候的鄭伊健確實有著比肩“四大天王”的人氣。甚至也一度被成為“第五天王”。《古惑仔》讓鄭伊健成為一線小生，之後更是非常多的電影接蹤而來。
1996年，鄭伊健和鄭秀文合作了改編自漫畫的兩部電影《百分百感覺》及《百分百啱feel》。1997年，出演《風雲之雄霸天下》中的男主角聶風。最終在1998年上映的《風雲之雄霸天下》票房收入達4150萬港幣，成為當年香港電影的票房冠軍。1999奶奶出演的《中華英雄》的華英雄。刷新了1999年香港首映日票房記錄。以及2000年的《東京攻略》、《決戰紫禁之巔》的西門吹雪。都是叫好又叫座的電影。
到2005年的時候，鄭伊健的香港票房累計已經達5億，並且獲得“1985年到2005年香港十大最高票房男演員第5名”。然而這樣以為在1995年到2005年的十年間紅到發紫的香港一線小生。為什麼後來就不紅了呢？是因為演技不行了嗎？不是，2007年主演的恐怖懸疑電影《第一誡》還獲得韓國“富川國際電影節”最佳男主角獎。在2008年與林嘉欣合作電影《親密》也獲得東京國際電影節最佳男主角提名。還有《風雲2》等
其實是因為他“懶”，之後的他，一年也就只有一兩部作品。拍電影賺錢已經不是鄭伊健一心所想。正如鄭伊健說的：“一年拍一兩部戲就夠了，賺的錢能花好幾年，不需要這麼拼，只想安靜做自己。”鄭伊健更喜歡享受自己的生活。連好友陳小春都說：“伊健很愛旅遊，時不時打電話給他，他一會說在埃及，一會又說在歐洲。享受生活是他不可缺少的一部分。”
每個人的追求不同，而鄭伊健只是更喜歡過自己想要的生活。鄭伊健簡直活出了讓人羨慕的樣子！他不是不紅，只是不想紅罷了~
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