2000年7月，刚参加完驻港部队三周年的庆典的董洁回到大连后，参加了电影《幸福时光》选聘女主角的最后一轮试戏活动，她在最后后三名的候选者中脱颖而出，成为此次五万名参聘者中"幸福到最后"的女孩，由此她正式从一位舞蹈演员转型成为演员，步入娱乐圈。
2000年12月31日，董洁的处女作电影《幸福时光》上映，她在片中饰演孤苦无依的盲女吴颖，并凭借该角色获得第7届中国电影华表奖电影新人奖及第47届西班牙巴利亚多利德国际电影节最佳女演员奖，同时，董洁还提名了第2届华语电影传媒大奖最佳女演员 。一次，董洁与赵薇一起参加某活动，当时董洁与赵薇邻座，但是在活动中途，董洁却起身换了一个座位，
网友都有点不解，这两个人怎么了？赵薇脸上的笑容也消失了，看起来也有点惊讶。
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