说到上海滩的青帮，人们脑海中便会不由得想到“流氓大亨”杜月笙。杜月笙是20世纪上半叶上海最具知名最传奇的一个人物，他从一个水果店的小伙计一路逆袭，最后成为跺跺脚上海滩都要抖三抖的帮派老大。
中国有句古话：大丈夫不可无权，小丈夫不可无钱。有权又有钱的杜月笙，跟女人自然有道不尽的缘。杜月笙一生与无数女人有染，可谓艳福不浅。但是真正娶进家门当老婆的却只有下面这五位：原配沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、最后一任太太孟小冬。
1、恩威并用 杜月笙的大太太沈月英原本就是一个烧烟泡的丫鬟，后来迷恋上了鸦片，整天烟不离手，容颜枯槁。杜月笙连娶二房、三房后，难免冷落沈月英。她干脆自暴自弃起来，鸦片抽的更凶，在家时不时跟杜月笙闹上一场。 杜月笙忍无可忍，干脆将她送到朋友那里去休养，每月五百元生活费，再加上一盒子福寿膏。至于网上谣传的沈月英出轨，杜月笙将她幽紧十年，根本是无稽之谈。
2、对孟小冬重情重义 孟小冬是杜月笙的四太太姚玉兰介绍的，“七七事变”后，孟小冬滞留北平。当时远在香港的杜月笙非常担心孟小冬的安危，给孟小冬写了一封信，让她去香港，同时还寄去了一大笔钱。 抗日战争胜利后，孟小冬再去回到北平，杜月笙花钱在北平买了一套房子给孟小冬，尽管孟小冬并没有住过几天。
3、不吝钱财 杜月笙一生对钱财十分看得开，挥之如土，毫不心疼。“别人存钱，我存交情。”杜月笙向来这样说，病危时，把别人向他借钱打的欠条全部烧掉，并不准子女向欠钱者讨要。
杜月笙对老婆在金钱的用度上，从不加以干涉。去世时候，遗产虽然不算太多，也有十多万美金，为了让遗孀们不为以后的生活担忧，杜月笙规定已经出嫁的女儿只能拿四千，除去已经去世的原配沈月英外，四个老婆每个人各分得一万。
从遗产的分配上，不难看出杜月笙临终前最牵挂的还是几个老婆。留给她们的这笔钱省着花，足保下半生衣食无忧，终老晚年。
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