唐伯虎当时确实是才子之一，但是科举落榜，只能赋闲在家，后被宁王赏识，但是宁王想要造反，唐伯虎不想牵连其中，只好装疯卖傻，侥幸逃过一劫，但自此以后，唐伯虎再无大志，整日流连青楼场所。
中国的戏剧中总希望才子配佳人，给唐伯虎身边配了八个国色天香的佳人，但是真实历史中的唐伯虎，却无福享受，一共娶过两个妻子，但是全部都先他而去，唐伯虎最终对感情也充满了落寞，委身于一青楼女子。
十六岁的唐伯虎高中秀才，十九岁那年唐伯虎迎娶了自己的第一个妻子徐氏，洞房花烛夜，金榜题名时，人生四大喜事唐伯虎此时独占两份，那时的唐伯虎年少气盛，仿佛抬手之间就可高中状元，抱的佳人归来。
但好景不长，两人恩爱没有多久，徐氏因病去世，唐伯虎心情郁愤，徐氏的死让唐伯虎发奋读书，以此来缓解心中的落寞。终于唐伯虎再次高中解元，于是就有了南京解元唐伯虎之称。
二十七岁时，唐伯虎找到了第二任妻子，唐伯虎准备去京城参加科举考试，但却身受牵连落入科考舞弊案，拦挡入狱，出狱之后，唐伯虎穷困潦倒，他的妻子也离他而去，唐伯虎此时对人生彻底失望，终日花天酒地，不思进取。
唐伯虎毕竟还是有文采也天赋的，青楼女子九娘被唐伯虎吸引，两人终日吟诗对赋，九娘更是资助唐伯虎，让他学习绘画，唐伯虎的丹青终有所成，唐伯虎也没辜负九娘对他的期望，帮九娘赎身娶她为妻。
此时的唐伯虎已经过了知天命的年纪，对于往事也已经看开，正如唐伯虎诗中对自己所写：“我问你是谁？你原来是我。我不认识你，你却要认我。噫！
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