大觀園的女孩子，史湘雲是最率真豪邁的，既不像黛玉那樣多愁善感、纏綿悱惻，也不像寶釵那樣城府極深、工於心計，更不像妙玉那樣貌似清高、欲潔不潔。曹雪芹在“
憨湘雲醉眠芍藥裀”一回，描寫喝醉酒後的湘雲在園子裡的大青石上睡大覺引來無數蝴蝶，活脫脫地表現出史湘雲性格直率、大大咧咧的女漢子形象。
可就是這樣一個性格率真的女孩子，一方面多次擠兌同她一樣幼年失怙、寄人籬下的黛玉，另一方面湘雲又表現出對寶釵的頂禮膜拜和無限感激。
“訴肺腑心迷活寶玉”一回，有一段湘雲對寶釵的評價：“我只當是林姐姐給你的，原來是寶釵姐姐給了你。我天天在家裡想著，這些姐姐們再沒一個比寶姐姐好的。可惜我們不是一個娘養的。我但凡有這麼個親姐姐，就是沒了父母，也是沒妨礙的” 。 史湘雲這一段話的背景是，先前寶釵給她送了一些戒指，她把其中的一枚送給襲人時，看見襲人也有一枚戒指，襲人告訴她這枚戒指是寶釵送的，於是引來湘雲這樣一段褒釵抑黛的評價。這樣說來，再憨直的湘雲也有“心為物役”的時候。
湘雲“心為物役”，倒不是她有多麼貪財，實際上是因為生活困頓所致，湘雲的判詞是“富貴又何為，襁褓之間父母違”。生於富貴之家的湘雲，襁褓中就死了父母，由叔叔嬸嬸撫養，兩個叔叔雖然貴為保齡侯和忠靖侯，但對侄女照拂不夠，因此湘雲的生活很拮据。
《紅樓夢》32回都有湘雲生活拮据的側面描寫，那是寶釵對襲人談話中透露的：那雲丫頭在家裡竟一點兒作不得主。他們家嫌費用大，竟不用那些針線上的人，差不多的東西多是他們娘兒們動手。為什麼這幾次他來了，他和我說話兒，見沒人在跟前，他就說家裡累的很。我再問他兩句家常過日子的話，他就連眼圈兒都紅了，口裡含含糊糊待說不說的。想其形景來，自然從小兒沒爹孃的苦。
《紅樓夢》37回“蘅蕪苑夜擬菊題”一節，重點議題是擬定菊花的詩題，核心問題是寶釵為第二天的菊花詩會敲定
贊助事宜。事情的經過是史湘雲見探春、寶釵、黛玉、寶玉4人吟誦海棠詩後，強烈要求入社，說出“容我入社，掃地焚香我也情願”以表心志，隨即憑兩首《海棠詩》成功加入詩社。
率真大方的史湘雲還答應做東舉辦詩會。眾人散去後，寶釵將湘雲邀往蘅蕪苑安歇，湘雲燈下計議如何設東擬題。寶釵提出了一個關鍵性的問題：“既開社，便要作東。你家裡你又作不得主，一個月通共那幾串錢，你還不夠盤纏呢。這會子又幹這沒要緊的事，你嬸子聽見了，越發抱怨你了。況且你就都拿出來，做這個東道也是不夠。難道為這個家去要不成？還是往這裡要呢？”寶釵這等於是把湘雲家庭經濟的現實困難擺在她面前，心直口快熱心腸的史湘雲這時候才想到，原來經濟基礎決定上層建築。當然財大氣粗的寶釵贊助了幾簍極肥極大的螃蟹來，再往鋪子裡取上幾罈好酒，再備上四五桌果碟，很快幫湘雲解決了這一現實困難。
寶釵平時沒事不時給湘雲等姊妹們送些戒指、首飾，關鍵時候出錢出力慷慨解囊。湘雲那麼靈巧，豈不是投桃報李的人，因此對寶釵十分感激，“這些姐姐們再沒一個比寶姐姐好的”就是她內心的真實想法，受這種想法的影響，湘雲由過去親黛遠釵轉變為褒釵抑黛就在所難免。
憨直率真的史湘雲竟然也有為五斗米折腰的時候，再次說明曹雪芹知人閱世之深，對世態人情的剖析之精：任何人，都不是單純的一個人，任何人都脫離不了物質的基礎，以及複雜多變的社會現實，逃離不了命運對他的擺佈。一個具有複雜多面形象的湘雲，遠比那個僅有“高大上”形象的湘雲，更真實更感人，這就是《紅樓夢》這部小說的偉大之處。
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