鄭伊健在當年的火熱程度相信大家都知道的，和四大天王的名氣不相上下，鄭伊健巔峰時期連張學友都甘願為他讓位。長相也是十分出眾，在娛樂圈越是出眾的人，感情越是不順利，經過多年幾次感情，鄭伊健在45歲才穩定下來，而她的老婆也蒙嘉慧也40歲了。二人的也開始了獎金7年的感情長跑，蒙嘉慧在婚禮上哭到淚崩，自己終於獲得了承諾，她也非常擔心自己會不會像鄭伊健的前幾任一樣。
鄭伊健的幾段感情也是大家關注的焦點，鄭伊健一共有四段感情，黎芷珊與鄭伊健相戀拍拖三年，黎芷珊與鄭伊健因性格不合分手，邵美琪與鄭伊健也曾交往了7年。梁詠琪與鄭伊健在香港合演舞臺劇《仲夏夜狂想曲》一吻定情，1999年，10月梁詠琪到鄭伊健寓所逗留被媒體拍到，戀情正式曝光。 2006年，1月雙方透過經紀人證實分手，六年的愛情長跑結束;曾經三人還上演了三角戀關係，被香港媒體一度稱“雙琪奪面”。
多年來幾段感情鄭伊健都沒有給女方一個交代，網友不禁想起來，當年郭富城的“鞋子”理論。然而本身這些對於鄭伊健來說可能就是跟他的性格本身有關係，太愛玩了，很怕給女方一個交代。鄭伊健太愛完了，就連他的媽媽也嫌他愛玩。寓娛樂於工作之中可以說是鄭伊健的追求。拍搞笑漫畫，和周潤發在演出的地方玩火，慫恿黎明買滑板、在民初街“槍戰”這些典故都流傳甚廣。
之後陳小春和梁詠琪都公開表示過，鄭伊健太愛玩物喪志，不求進取。自然就沒了熱度。如今已經淡出演藝圈，有人說鄭伊健不求進取，但是很多人都覺得鄭伊健是看破演藝圈，做自己罷了！
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