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凱瑟琳·赫本雖然沒有奧黛麗·赫本的美貌和名氣，然而她四次獲得奧斯卡最佳女主角獎，這個紀錄至今無人打破。因此，凱瑟琳·赫本可以說是不折不扣的影壇實力派。然而，這樣一位優秀的女性，雖然在職場上很幸運，在情場上卻一直不順利。
1928年，凱瑟琳曾和她的同學——費城富翁魯德洛夫·史密斯結為夫妻，但到1934年便分手。
約翰·福特是凱瑟琳進入影壇的伯樂，也是她的戀人。1932年，約翰·福特在好萊塢觀看凱瑟琳主演的《武士丈夫》時，注意到了她。雖然福特並沒有如自己當初計劃的那樣將這部劇改編成電影，搬上熒屏，卻說服大衛·塞爾茲尼克帶凱瑟琳到好萊塢拍攝《離婚法案》，將凱瑟琳帶入了影壇。
認識凱瑟琳的時候，福特有一位夫人叫瑪麗，瑪麗與福特結婚前有過一段婚史。福特認為他與瑪麗的婚禮未在羅馬天主教堂舉行，不能算作正式婚姻，離婚應該比較容易。但事實並非如此。瑪麗堅定地認為自己到死都會是福特夫人。瑪麗對福特說，如果福特要離婚，他可以帶走15歲的孩子帕特里克，但是必須把13歲的巴巴拉留給瑪麗。而巴巴拉是福特最愛的孩子。凱瑟琳甚至曾經想給瑪麗15萬美元來換取福特和巴巴拉，但是瑪麗拒絕了她。一次福特酗酒，凱瑟琳由於無知給他灌了威士忌和海狸油混合液，導致福特重病，凱瑟琳非常內疚。
凱瑟琳還有一位情人叫利蘭，但是當利蘭知道了凱瑟琳和福特的關係之後，一氣之下把一個角色給了女演員瑪格麗特·薩拉文，並於薩拉文發生關係並結婚。
1937年，凱瑟琳遇到電影製片人和冒險飛行員霍華德·休，又與休墜入情網。1937年1月22日，洛杉磯的報紙上登載了凱瑟琳即將與休結婚的消息。凱瑟琳給福特寫了很多信解釋此事。
此後她以為福特會與自己結婚，但是福特一封優柔寡斷的信使她徹底失望，她搬進休的住宅與他同居。休和凱瑟琳去她老家費尼克，發現自己不喜歡這個地方，凱瑟琳的家人也覺得休粗魯無禮。後來兩人就沒有再談婚論嫁了。
