在萧何的推荐和安排下，刘邦开始担任沛县泗水亭的亭长，这时候的刘邦是35岁左右的壮年人。
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亭是秦王朝的地方行政单位，秦末一个亭管十个里，大约250户人家，权力也不小，亭长的任务主要是接待官员，同时也巡查游民，缉捕盗贼，以维持治安。接待官员，对刘邦来说是一件苦差事，还好亭的单位很小，来的长官不多，常来的大部分是些缉盗的官员，这些人身份不高，性格比较豪迈，刘邦很快就和他们称兄道弟起来。
维持社会治安这件工作，刘邦倒相当胜任，当时就结交了不少兄弟，黑社会那一套对他并不陌生，加上多少受到曹参的影响，刘邦很懂得防患于未然。因此，在刘邦担任亭长期间，泗水亭虽然难免有一些小案件，但从来没有出过大问题。
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在泗水亭里，除了亭长刘邦外，还有数几十名的役夫，但他们都是平民身份，只有刘邦一人属于吏职。对一向喜欢夸张的他，自然要设法好好表现一番了。为了显示自己的身份和地位，刘邦替自己制作了一顶特别的帽子，这种帽子当时叫做冠，冠是有官职的人才能戴的帽子，一般的平民百姓只能以巾束发，所以有冠的人非常派头。
这顶亭长冠，使刘邦觉得自己威风凛凛，不认识的人还看不出他的身份。仅仅是一名亭长，刘邦非常喜欢这顶冠，他一生都带着，即使日后成了大汉王朝的创业皇帝，在平常休闲时候仍带着这种冠，人们称这顶帽子为刘氏冠。
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年轻时就喜欢到处游荡的刘邦，结识了官场内外的许多朋友，如今当上了亭长，更是朋友满天飞。他在沛县的知名度一天比一天大，威望也一天比一天高。不久，刘邦成了远近闻名的人物。
当然，刘邦在沛县本来就是出名的浪荡子，喜欢到酒楼等声色场所去放纵自己，养成纵情声色的坏习惯。在担任泗水亭亭长期间，刘邦依然十分放纵，被人们看成是酒色之徒，他的父亲还像以往一样，不断规劝刘邦学好一点，要好好向哥哥们学习，做一个有出息的男子汉，但刘邦根本听不进去，仍然我行我素。
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